Triisobutilalumínio - Triisobutylaluminium

Triisobutilalumínio
Triisobutylaluminum.svg
Forma monomérica
Nomes
Nome IUPAC
Triisobutilalumínio
Outros nomes
Triisobutanida de alumínio; TIBA
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ECHA InfoCard 100,002,643 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
Número ONU 3394 3051
  • InChI = 1S / 3C4H9.Al / c3 * 1-4 (2) 3; / h3 * 4H, 1H2,2-3H3;
    Chave: MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N
  • CC (C) C [Al] (CC (C) C) CC (C) C
Propriedades
C 12 H 27 Al
Massa molar 198,330  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Densidade 0,786 g / mL a 25 ° C
Ponto de fusão 4 a 6 ° C (39 a 43 ° F; 277 a 279 K)
Ponto de ebulição 86 ° C (187 ° F; 359 K)
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS05: Corrosivo
Palavra-sinal GHS Perigo
H250 , H260 , H314 , H318
P210 , P222 , P223 , P231 + 232 , P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P302 + 334 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P335 + 334 , P363 , P370 + 378 , P402 + 404 , P405 , P422 , P501
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Triisobutilalumínio ( TiBA ) é um composto de organoalumínio com a fórmula Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 . Este líquido pirofórico incolor é usado principalmente para fazer álcoois primários lineares e α-olefinas .

Estrutura

Triisobutilalumínio existe em equilíbrio com seu dímero . A constante de equilíbrio, K D , é 3,810 a 20 ° C.

2  Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 [Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 ] 2

No dímero, a ligação carbono-alumínio em ponte é alongada e exibe evidências de rotação restrita. Para simplificar, TiBA foi escrito como o monômero neste artigo.

Síntese

Os compostos de trialquilalumínio estão disponíveis industrialmente por meio das reações de pó de alumínio, gás hidrogênio e os alquenos desejados. A síntese do TiBA requer duas etapas; a primeira etapa produz hidreto de diisobutilalumínio (escrito como um monômero):

6  CH 2 = C (CH 3 ) 2 + 2  Al + 3  H 2 → 6  HAl (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2

Na segunda etapa, o isobutileno é adicionado ao diisobutilalumínio para dar TiBA:

CH 2 = C (CH 3 ) 2 + HAl (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 → Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3

Reações

As α-olefinas são facilmente eliminadas dos compostos de trialquilalumínio β-ramificados. Os compostos de trialquilalumínio são usados ​​na produção industrial de polímeros. No mais comum desses compostos, o TIBA, um nível substancial de ligações Al - H estão presentes em equilíbrio. A maior estabilidade de compostos de trialquilalumínio não ramificado em relação aos compostos de trialquilalumínio ramificados em TIBA forma a base para uma síntese geral de trietil- e materiais de trialquilalumínio linear superior a partir de triisobutilalumínio.

Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 + 3  RCH = CH 2 → Al (CH 2 CH 2 R) 3 + 3  CH 2 = C (CH 3 ) 2

Segurança

Como a maioria dos compostos de organoalumínio, o TiBA reage violentamente com a água e o ar.

Referências

Leitura adicional

  • Keisuke Suzuki, Tetsuya Nagasaws, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Triisobutylaluminum, 2009