Trimetilamina - Trimethylamine
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
N , N- Dimetilmetanamina |
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| Outros nomes
(Trimetil) amina (O nome trimetilamina está obsoleto.)
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |||
| 956566 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.000.796 
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| Número EC | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | 1083 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 3 H 9 N | |||
| Massa molar | 59,112 g · mol −1 | ||
| Aparência | Gás incolor | ||
| Odor | Pesado, amoniacal | ||
| Densidade | 670 kg m −3 (a 0 ° C) 627,0 kg m −3 (a 25 ° C) |
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| Ponto de fusão | -117,20 ° C; -178,96 ° F; 155,95 K | ||
| Ponto de ebulição | 3 a 7 ° C; 37 a 44 ° F; 276 a 280 K | ||
| Miscível | |||
| log P | 0,119 | ||
| Pressão de vapor | 188,7 kPa (a 20 ° C) | ||
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Constante da lei de Henry ( k H ) |
95 μmol Pa −1 kg −1 | ||
| Basicidade (p K b ) | 4,19 | ||
| 0,612 D | |||
| Termoquímica | |||
| −24,5 a −23,0 kJ mol −1 | |||
| Perigos | |||
| Pictogramas GHS |
  
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H220 , H315 , H318 , H332 , H335 | |||
| P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | -7 ° C (19 ° F; 266 K) | ||
| 190 ° C (374 ° F; 463 K) | |||
| Limites explosivos | 2–11,6% | ||
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
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LD 50 ( dose mediana )
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500 mg kg −1 (oral, rato) | ||
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
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PEL (permitido)
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Nenhum | ||
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REL (recomendado)
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TWA 10 ppm (24 mg / m 3 ) ST 15 ppm (36 mg / m 3 ) | ||
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IDLH (perigo imediato)
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WL | ||
| Compostos relacionados | |||
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Aminas relacionadas
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Compostos relacionados
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Trimetilamina ( TMA ) é um composto orgânico com a fórmula N (CH 3 ) 3 . É uma amina terciária incolor, higroscópica e inflamável . É um gás à temperatura ambiente, mas normalmente é vendido como uma solução a 40% em água . (Também é vendido em cilindros de gás pressurizado .) O TMA é uma base nitrogenada e pode ser prontamente protonado para dar o cátion trimetilamônio. O cloreto de trimetilamônio é um sólido higroscópico incolor preparado a partir de ácido clorídrico . A trimetilamina é um bom nucleófilo , e essa reação é a base da maioria de suas aplicações. O TMA é amplamente utilizado na indústria: é utilizado na síntese de colina , hidróxido de tetrametilamônio , reguladores de crescimento de plantas ou herbicidas , resinas de troca aniônica fortemente básicas , agentes de nivelamento de corantes e uma série de corantes básicos. Em concentrações mais elevadas, tem uma amónia -like odor, e pode causar necrose de mucosas , por contacto. Em concentrações mais baixas, ele tem um odor de "peixe", o odor associado a peixes em decomposição .
Em humanos, a ingestão de certos alimentos vegetais e animais (por exemplo, carne vermelha, gema de ovo) contendo lecitina , colina e L-carnitina fornece à microbiota intestinal o substrato para sintetizar o TMA, que é então absorvido pela corrente sanguínea. Níveis elevados de trimetilamina no corpo estão associados ao desenvolvimento de trimetilaminúria, ou síndrome do odor de peixe , causada por um defeito genético na enzima que degrada o TMA; ou tomando grandes doses de suplementos contendo colina ou L-carnitina . O TMA é metabolizado pelo fígado em N-óxido de trimetilamina (TMAO); O TMAO está sendo investigado como uma possível substância pró- aterogênica que pode acelerar a aterosclerose em pessoas que comem alimentos com alto teor de precursores de TMA. O TMA também causa o odor de algumas infecções humanas , mau hálito e vaginose bacteriana .
A trimetilamina é um agonista completo do TAAR5 humano , um receptor associado à amina traço que é expresso no epitélio olfatório e funciona como um receptor olfatório para aminas terciárias . Um ou mais receptores de odor também parecem estar envolvidos na olfato de trimetilamina em humanos.
Produção
A trimetilamina é preparada pela reação de amônia e metanol empregando um catalisador:
- 3 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 3 N + 3 H 2 O
Esta reação coproduz as outras metilaminas, dimetilamina (CH 3 ) 2 NH e metilamina CH 3 NH 2 .
A trimetilamina também foi preparada por uma reação de cloreto de amônio e paraformaldeído :
- 9 (CH 2 = O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3 ) 3 N • HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2 ↑
Toxicidade
Os efeitos tóxicos agudos e crônicos do TMA foram sugeridos na literatura médica já no século XIX. O TMA causa irritação nos olhos e na pele e é sugerido que seja uma toxina urêmica . Em pacientes, a trimetilamina causou dor de estômago, vômito, diarreia, lacrimejamento, pele grisalha e agitação. Além disso, foi relatada toxicidade reprodutiva / de desenvolvimento .
Diretrizes com limite de exposição para trabalhadores estão disponíveis, por exemplo, a Recomendação do Comitê Científico sobre Limites de Exposição Ocupacional da Comissão da União Europeia.
Alguns estudos experimentais sugeriram que o TMA pode estar envolvido na etiologia das doenças cardiovasculares .
Formulários
A trimetilamina é usada na síntese de colina , hidróxido de tetrametilamônio , reguladores de crescimento de plantas , herbicidas , resinas de troca aniônica fortemente básicas , agentes de nivelamento de corantes e uma série de corantes básicos. Sensores de gás para testar o frescor do peixe detectam trimetilamina.
Reações
A trimetilamina é uma base de Lewis que forma adutos com uma variedade de ácidos de Lewis .
Trimetilaminúria
A trimetilaminúria é um distúrbio genético autossômico recessivo que envolve um defeito na função ou na expressão da monooxigenase 3 contendo flavina (FMO3), que resulta em um metabolismo pobre da trimetilamina . Indivíduos com trimetilaminúria desenvolvem um odor característico de peixe - o cheiro de trimetilamina - em seu suor , urina e hálito após o consumo de alimentos ricos em colina . Uma condição semelhante à trimetilaminúria também foi observada em uma determinada raça de frango Rhode Island Red que produz ovos com cheiro de peixe, especialmente após comer alimentos contendo uma alta proporção de colza .
Veja também
- Amônia , NH 3
- Amônio , NH 4 +
- Metilamina , (CH 3 ) NH 2
- Trietilamina (TEA)