Vicinal (química) - Vicinal (chemistry)

Em química, o descritor vicinal (do latim vicinus = vizinho), abreviado como vic , descreve quaisquer dois grupos funcionais ligados a dois átomos de carbono adjacentes (isto é, em uma relação 1,2).

Relação de átomos em uma molécula

Por exemplo, a molécula 2,3-dibromobutano carrega dois átomos de bromo vicinais e 1,3-dibromobutano não. Principalmente, o uso do termo vicinal é restrito a dois grupos funcionais idênticos .

Da mesma forma, em um gendibrometo, o prefixo gema , uma abreviatura de geminal , sinaliza que ambos os átomos de bromo estão ligados ao mesmo átomo (ou seja, em uma relação 1,1). Por exemplo, 1,1-dibromobutano é geminal. Embora comparativamente menos comum, o termo hominal foi sugerido como um descritor para grupos em um relacionamento 1,3.

Comparação de padrões de substituição geminal com vicinal e isolado.
Alkane Geminal vicinal isolado
Metano Methan Lewis.svg Geminal-Methan14052012.svg não existente não existente
Etano Ethan Lewis.svg Geminal-ethan-14052012.svg Vicinal-ethan-14052012.svg não existente
Propano Propan Lewis.svg Geminal-propan2-14052012.svg Vicinal-propan-14052012.svg Isoliert-propan-14052012.svg
Substituintes em dibromoalcanos selecionados marcados em vermelho .

Como outros descritores como syn , anti, exo ou endo, a descrição vicinal ajuda a explicar como as diferentes partes de uma molécula estão relacionadas entre si tanto estrutural quanto espacialmente. O adjetivo vicinal às vezes é restrito às moléculas com dois grupos funcionais idênticos . O termo também pode ser estendido a substituintes em anéis aromáticos.

Espectroscopia de 1 H NMR

Na espectroscopia de 1 H NMR, o acoplamento de dois átomos de hidrogênio em átomos de carbono adjacentes é chamado de acoplamento vicinal. A constante de acoplamento vicinal é conhecida como 3 J porque os átomos de hidrogênio se acoplam por meio de três ligações. Dependendo dos outros substituintes, a constante de acoplamento vicinal assume valores entre 0 e +20 Hz. A dependência da constante de acoplamento vicinal no ângulo diedro é descrita pela relação de Karplus .

Veja também

Referências