Grupo de vinil - Vinyl group

Estrutura química do grupo funcional do vinil.

Em química , vinil ou etenil (abreviado como Vi ) é o grupo funcional com a fórmula - C H = CH 2 . É a molécula de etileno ( IUPAC eteno) (H 2 C = CH 2 ) com um átomo de hidrogênio a menos . O nome também é usado para qualquer composto que contenha esse grupo, a saber R − CH = CH 2, onde R é qualquer outro grupo de átomos.

Um exemplo industrialmente importante é o cloreto de vinila , precursor do PVC , um plástico comumente conhecido como vinil .

O vinil é um dos grupos funcionais alquenil . Em um esqueleto de carbono, os carbonos ou posições com hibridização sp 2 são freqüentemente chamados de vinílicos . Alilos , acrilatos e estirênicos contêm grupos vinil. (Um reticulador estirênico com dois grupos de vinil é chamado de divinil benzeno .)

Polímeros de vinil

Os grupos vinílicos podem polimerizar com o auxílio de um iniciador radical ou um catalisador, formando polímeros vinílicos . Os polímeros de vinil não contêm grupos de vinil. Em vez disso, eles estão saturados. A tabela a seguir fornece alguns exemplos de polímeros de vinil.

Exemplo de monômero Exemplo de polímero resultante
Cloreto de vinil Policloreto de vinila (PVC)
Fluoreto de vinil Fluoreto de polivinil (PVF)
Acetato de vinil Acetato de polivinila (PVAc)

Reatividade

Derivados de vinil são alcenos . Se ativado por um grupo adjacente, o aumento da polarização da ligação dá origem à reatividade característica, que é denominada vinilógica :

  • Em compostos de alila , onde o próximo carbono é saturado, mas substituído uma vez, o rearranjo alílico e reações relacionadas são observados.
    • Os reagentes Allyl Grignard (organomagnésio) podem atacar com a extremidade de vinil primeiro.
  • Se estiver próximo a um grupo de retirada de elétrons, pode ocorrer adição de conjugado (adição de Michael).

Os vinil organometálicos, por exemplo, vinil- lítio e vinil tributilestanho , participam de reações de acoplamento, como no acoplamento de Negishi .

Etimologia

A etimologia do vinil é o latim vinum = " vinho " e a palavra grega "hylos" 'υλος (matéria ou material), por causa de sua relação com o álcool etílico . O termo "vinil" foi cunhado pelo químico alemão Hermann Kolbe em 1851.

Veja também

Referências