Grupo de vinil - Vinyl group
Em química , vinil ou etenil (abreviado como Vi ) é o grupo funcional com a fórmula - C H = CH 2 . É a molécula de etileno ( IUPAC eteno) (H 2 C = CH 2 ) com um átomo de hidrogênio a menos . O nome também é usado para qualquer composto que contenha esse grupo, a saber R − CH = CH 2, onde R é qualquer outro grupo de átomos.
Um exemplo industrialmente importante é o cloreto de vinila , precursor do PVC , um plástico comumente conhecido como vinil .
O vinil é um dos grupos funcionais alquenil . Em um esqueleto de carbono, os carbonos ou posições com hibridização sp 2 são freqüentemente chamados de vinílicos . Alilos , acrilatos e estirênicos contêm grupos vinil. (Um reticulador estirênico com dois grupos de vinil é chamado de divinil benzeno .)
Polímeros de vinil
Os grupos vinílicos podem polimerizar com o auxílio de um iniciador radical ou um catalisador, formando polímeros vinílicos . Os polímeros de vinil não contêm grupos de vinil. Em vez disso, eles estão saturados. A tabela a seguir fornece alguns exemplos de polímeros de vinil.
Exemplo de monômero | Exemplo de polímero resultante |
---|---|
Cloreto de vinil | Policloreto de vinila (PVC) |
Fluoreto de vinil | Fluoreto de polivinil (PVF) |
Acetato de vinil | Acetato de polivinila (PVAc) |
Reatividade
Derivados de vinil são alcenos . Se ativado por um grupo adjacente, o aumento da polarização da ligação dá origem à reatividade característica, que é denominada vinilógica :
- Em compostos de alila , onde o próximo carbono é saturado, mas substituído uma vez, o rearranjo alílico e reações relacionadas são observados.
- Se estiver próximo a um grupo de retirada de elétrons, pode ocorrer adição de conjugado (adição de Michael).
Os vinil organometálicos, por exemplo, vinil- lítio e vinil tributilestanho , participam de reações de acoplamento, como no acoplamento de Negishi .
Etimologia
A etimologia do vinil é o latim vinum = " vinho " e a palavra grega "hylos" 'υλος (matéria ou material), por causa de sua relação com o álcool etílico . O termo "vinil" foi cunhado pelo químico alemão Hermann Kolbe em 1851.