Wilhelm Rudolph Fittig - Wilhelm Rudolph Fittig

Wilhelm Rudolph Fittig
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Wilhelm Rudolph Fittig
Nascer ( 1835-12-06 )6 de dezembro de 1835
Faleceu 19 de novembro de 1910 (1910-11-19)(com 74 anos)
Nacionalidade alemão
Alma mater Universidade de Göttingen
Conhecido por Reação de Fittig
Prêmios Medalha Davy (1906)
Carreira científica
Campos Química
Instituições Universidade de Göttingen
Orientador de doutorado Heinrich Limpricht e Friedrich Wöhler
Alunos de doutorado Ira Remsen

Wilhelm Rudolph Fittig (6 de dezembro de 1835 - 19 de novembro de 1910) foi um químico alemão . Fittig descobriu a reação de acoplamento pinacol , mesitileno , diacetil e bifenil . Ele estudou a ação do sódio nas cetonas e hidrocarbonetos . Ele descobriu a reação de Fittig ou reação de Wurtz-Fittig para a síntese de alquilbenzenos, propôs uma estrutura de dicetona para benzoquinona e fenantreno isolado de alcatrão de carvão . Ele descobriu e sintetizou as primeiras lactonas e investigou as estruturas da piperina naftaleno e do fluoreno .

Carreira

Fittig estudou química na Universidade de Göttingen , graduando-se como Ph.D. com uma dissertação sobre acetona em 1858, sob orientação de Heinrich Limpricht e Friedrich Wöhler . Posteriormente, ocupou vários cargos em Göttingen, tornando-se assistente de Wöhler em 1858, privatdozent em 1860 e professor extraordinário em 1870. Em 1870 foi nomeado professor titular na Universidade de Tübingen e em 1876 em Strassburg , onde os laboratórios foram construídos a partir de seus projetos.

A pesquisa de Fittig cobriu amplas áreas da química orgânica . Os aldeídos e cetonas forneceram material para seu trabalho anterior. Ele observou que aldeídos e cetonas podem sofrer redução na solução neutra , alcalina e às vezes ácida em glicóis secundários e terciários , substâncias que ele chamou de pinaconas ; e também que certas pinaconas, quando destiladas com ácido sulfúrico diluído , deram compostos, que ele chamou de pinacolinas . Os ácidos insaturados também receberam muita atenção, e ele descobriu os anidridos internos dos oxiácidos , chamados lactonas . Ele também descobriu o que agora é conhecido como rearranjo pinacol , pelo qual 1,2-dióis se reorganizam em aldeídos ou cetonas sob catálise ácida . Seu trabalho envolveu a preparação de 2,3-dimetil-2,3-butanodiol ( pinacol ) a partir da acetona , seguido pelo rearranjo para 3,3-dimetilbutanona ( pinacolona ), que foi então oxidado com dicromato a ácido trimetilacético . A interpretação de Fittig de seus resultados estava incorreta e os produtos formados não foram identificados até mais de uma década depois, quando Aleksandr Butlerov preparou independentemente o ácido trimetilacético e confirmou que era o mesmo produto que Fittig havia preparado.

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Em 1855, Charles-Adolphe Wurtz mostrou que quando o sódio agia sobre os iodetos de alquila , os resíduos de alquila se combinavam para formar hidrocarbonetos mais complexos ; Fittig desenvolveu este método de reação de Wurtz mostrando que uma mistura de um haleto de arila e um haleto de alquila , sob tratamento semelhante, produziu homólogos de benzeno . Esse processo agora é conhecido como reação de Wurtz-Fittig .

Suas investigações sobre a reação de Perkin o levaram a uma explicação de seu mecanismo que parecia estar mais de acordo com os fatos. A questão, entretanto, é de muita dificuldade, e o curso exato da reação parece aguardar solução. Essas pesquisas resolveram incidentalmente a constituição da cumarina , o princípio odorífero da woodruff . A observação de Fittig e Erdmann de que o análogo estrutural do γ-fenil do ácido isocrotônico produzia prontamente α-naftol por perda de água foi de grande importância, pois forneceu evidências valiosas quanto à constituição do naftaleno . Eles também investigaram certos hidrocarbonetos que ocorrem na fração de alto ponto de ebulição do destilado de alcatrão de carvão e resolveram a constituição do fenantreno . Também devemos muito do nosso conhecimento do alcalóide piperina a Fittig, que em colaboração com Ira Remsen estabeleceu sua constituição em 1871.

Fittig publicou dois livros didáticos amplamente usados; editou várias edições de Grundriss der organischen Chemie de Wohler (11ª ed., 1887) e escreveu um Unorganische Chemie (1ª ed., 1872; 3ª, 1882). Suas pesquisas foram reconhecidas por muitas sociedades e instituições científicas, sendo que a Royal Society lhe concedeu a medalha Davy em 1906.

Notas

Referências

links externos