Wilhelm Rudolph Fittig - Wilhelm Rudolph Fittig
Wilhelm Rudolph Fittig | |
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Nascer |
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6 de dezembro de 1835
Faleceu | 19 de novembro de 1910 |
(com 74 anos)
Nacionalidade | alemão |
Alma mater | Universidade de Göttingen |
Conhecido por | Reação de Fittig |
Prêmios | Medalha Davy (1906) |
Carreira científica | |
Campos | Química |
Instituições | Universidade de Göttingen |
Orientador de doutorado | Heinrich Limpricht e Friedrich Wöhler |
Alunos de doutorado | Ira Remsen |
Wilhelm Rudolph Fittig (6 de dezembro de 1835 - 19 de novembro de 1910) foi um químico alemão . Fittig descobriu a reação de acoplamento pinacol , mesitileno , diacetil e bifenil . Ele estudou a ação do sódio nas cetonas e hidrocarbonetos . Ele descobriu a reação de Fittig ou reação de Wurtz-Fittig para a síntese de alquilbenzenos, propôs uma estrutura de dicetona para benzoquinona e fenantreno isolado de alcatrão de carvão . Ele descobriu e sintetizou as primeiras lactonas e investigou as estruturas da piperina naftaleno e do fluoreno .
Carreira
Fittig estudou química na Universidade de Göttingen , graduando-se como Ph.D. com uma dissertação sobre acetona em 1858, sob orientação de Heinrich Limpricht e Friedrich Wöhler . Posteriormente, ocupou vários cargos em Göttingen, tornando-se assistente de Wöhler em 1858, privatdozent em 1860 e professor extraordinário em 1870. Em 1870 foi nomeado professor titular na Universidade de Tübingen e em 1876 em Strassburg , onde os laboratórios foram construídos a partir de seus projetos.
A pesquisa de Fittig cobriu amplas áreas da química orgânica . Os aldeídos e cetonas forneceram material para seu trabalho anterior. Ele observou que aldeídos e cetonas podem sofrer redução na solução neutra , alcalina e às vezes ácida em glicóis secundários e terciários , substâncias que ele chamou de pinaconas ; e também que certas pinaconas, quando destiladas com ácido sulfúrico diluído , deram compostos, que ele chamou de pinacolinas . Os ácidos insaturados também receberam muita atenção, e ele descobriu os anidridos internos dos oxiácidos , chamados lactonas . Ele também descobriu o que agora é conhecido como rearranjo pinacol , pelo qual 1,2-dióis se reorganizam em aldeídos ou cetonas sob catálise ácida . Seu trabalho envolveu a preparação de 2,3-dimetil-2,3-butanodiol ( pinacol ) a partir da acetona , seguido pelo rearranjo para 3,3-dimetilbutanona ( pinacolona ), que foi então oxidado com dicromato a ácido trimetilacético . A interpretação de Fittig de seus resultados estava incorreta e os produtos formados não foram identificados até mais de uma década depois, quando Aleksandr Butlerov preparou independentemente o ácido trimetilacético e confirmou que era o mesmo produto que Fittig havia preparado.
Em 1855, Charles-Adolphe Wurtz mostrou que quando o sódio agia sobre os iodetos de alquila , os resíduos de alquila se combinavam para formar hidrocarbonetos mais complexos ; Fittig desenvolveu este método de reação de Wurtz mostrando que uma mistura de um haleto de arila e um haleto de alquila , sob tratamento semelhante, produziu homólogos de benzeno . Esse processo agora é conhecido como reação de Wurtz-Fittig .
Suas investigações sobre a reação de Perkin o levaram a uma explicação de seu mecanismo que parecia estar mais de acordo com os fatos. A questão, entretanto, é de muita dificuldade, e o curso exato da reação parece aguardar solução. Essas pesquisas resolveram incidentalmente a constituição da cumarina , o princípio odorífero da woodruff . A observação de Fittig e Erdmann de que o análogo estrutural do γ-fenil do ácido isocrotônico produzia prontamente α-naftol por perda de água foi de grande importância, pois forneceu evidências valiosas quanto à constituição do naftaleno . Eles também investigaram certos hidrocarbonetos que ocorrem na fração de alto ponto de ebulição do destilado de alcatrão de carvão e resolveram a constituição do fenantreno . Também devemos muito do nosso conhecimento do alcalóide piperina a Fittig, que em colaboração com Ira Remsen estabeleceu sua constituição em 1871.
Fittig publicou dois livros didáticos amplamente usados; editou várias edições de Grundriss der organischen Chemie de Wohler (11ª ed., 1887) e escreveu um Unorganische Chemie (1ª ed., 1872; 3ª, 1882). Suas pesquisas foram reconhecidas por muitas sociedades e instituições científicas, sendo que a Royal Society lhe concedeu a medalha Davy em 1906.
Notas
Referências
- domínio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Fittig, Rudolf ". Encyclopædia Britannica (11ª ed.). Cambridge University Press. Este artigo incorpora texto de uma publicação agora em