Xilenol - Xylenol
Os xilenóis são compostos orgânicos com a fórmula (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH. Eles são sólidos incolores voláteis ou líquidos oleosos. Eles são derivados do fenol com dois grupos metil em várias posições em relação ao grupo hidroxila . Existem seis isômeros , dos quais 2,6-xilenol com ambos os grupos metil em uma posição orto em relação ao grupo hidroxila é o mais importante. O nome xilenol é uma junção das palavras xileno e fenol .
O 2,4-dimetilfenol junto com outros xilenóis e muitos outros compostos são tradicionalmente extraídos do alcatrão de carvão , os materiais voláteis obtidos na produção de coque de carvão. Este resíduo contém uma pequena porcentagem em peso de xilenóis, bem como de cresóis e fenol. Os principais xilenóis em tal alcatrão são os isômeros 3,5-, 2,4 e 2,3-. 2,6-xilenol é produzido por metilação de fenol usando metanol na presença de catalisadores de óxido de metal:
- C 6 H 5 OH + 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH + 2 H 2 O
Propriedades
As propriedades físicas dos seis xilenóis isoméricos são semelhantes.
| Isômero | 2,6-xilenol | 2,5-xilenol | 2,4-xilenol | 2,3-xilenol | 3,4-xilenol | 3,5-xilenol |
| Estrutura |
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| CAS | 576-26-1 | 95-87-4 | 105-67-9 | 526-75-0 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| Mp ° C | 43-45 | 63 - 65 | 22-23 | 70-73 | 62 - 68 | 61-64 |
| Bp ° C | 203 | 212 | 211-212 | 217 | 227 | 222 |
| pKa | 10,59 | 10,22 | 10,45 | 10,50 | 10,32 | 10,15 |
| Densidade g / mL | 0,971 | 1.011 |
Usos
Junto com os cresóis e o ácido cresílico, os xilenóis são uma classe importante de fenólicos com grande importância industrial. Eles são usados na fabricação de antioxidantes . O xilenol laranja é um indicador redox construído em um esqueleto de xilenol. 2,6-xilenol é um monômero para resinas de engenharia de poli (óxido de p-fenileno) (PEO) por meio do acoplamento oxidativo carbono-oxigênio .