Brometo de xilil - Xylyl bromide

Da esquerda para a direita, os isômeros orto -, meta - e para do brometo de xilil

O brometo de xilil , também conhecido como brometo de metilbenzil ou T-stoff ('substância-T'), é qualquer membro ou uma mistura de compostos químicos orgânicos com a fórmula molecular C 6 H 4 (CH 3 ) (CH 2 Br ). A mistura era usada antigamente como gás lacrimogêneo e tem um odor que lembra o lilás. Todos os membros e a mistura são líquidos incolores, embora as amostras comerciais ou mais antigas pareçam amareladas.

Use como uma arma

O brometo de xilil é um agente irritante e lacrimogêneo . Foi incorporado em armas químicas desde os primeiros meses da Primeira Guerra Mundial . Alguns comentaristas dizem que o primeiro uso foi em agosto de 1914, quando os franceses atacaram soldados alemães com granadas de gás lacrimogêneo, mas o agente usado naquele incidente era mais provavelmente bromoacetato de etila , que os franceses haviam testado antes da guerra.

O primeiro uso extensivo de brometo de xilil foi o disparo por forças alemãs de 18.000 "projéteis T" em posições russas na Batalha de Bolimów em janeiro de 1915. Os projéteis foram modificados com projéteis de artilharia de 15 cm (6 polegadas) contendo uma carga explosiva e c . 3 kg (7 lb) de brometo de xilil. O ataque foi um fracasso total porque o clima de inverno estava muito frio para permitir um aerossol eficaz, e o agente foi lançado de volta para as linhas alemãs, caiu inofensivamente ao solo ou não estava concentrado o suficiente para causar danos. Um ataque semelhante em Nieuwpoort em março de 1915 também não teve sucesso. No entanto, devido à sua facilidade de fabricação, o brometo de xilila foi amplamente utilizado na Primeira Guerra Mundial, em particular como um componente da mistura de Weisskreuz ( cruz branca ) dos alemães .

Isômeros estruturais

Três isômeros , coletivamente referidos pelo número de registro CAS 35884-77-6 , são:

  • CAS RN 89-92-9 : brometo de o- xilil (brometo de 2-metilbenzil, nome sistemático 1- (bromometil) -2-metilbenzeno) ( registro NIST )
  • CAS RN 620-13-3 : brometo de m- xilil (brometo de 3-metilbenzil, nome sistemático 1- (bromometil) -3-metilbenzeno) ( registro NIST )
  • CAS RN 104-81-4 : brometo de p- xilil (brometo de 4-metilbenzil, nome sistemático 1- (bromometil) -4-metilbenzeno) ( registro NIST )

Na ausência de esclarecimento, o nome "brometo de xilil" pode se referir a qualquer um desses isômeros ou uma mistura de todos os três.

Veja também

Referências

links externos