Óxido de areno - Arene oxide

Em química , um óxido de areno é um epóxido de um areno . Duas famílias importantes de óxidos de areno são os óxidos de benzeno e os óxidos de naftaleno, pois são intermediários na degradação oxidativa do benzeno e da naftaleno , dois poluentes comuns . O benzopireno também é convertido em um epóxido, (+) - benzo [a] pireno-7,8-epóxido.

Reações selecionadas

Benzeno óxido de (C 6 H 6 O) existe como um equilíbrio mistura com a sete membros de anel oxepin , que tem três ligações duplas . Eles são isômeros de valência e estão em equilíbrio via fechamento e abertura disrotatórios do anel 6π.

Óxido de oxepina-benzeno


Os óxidos de areno são altamente reativos. Óxido de benzeno e hidrato de naftaleno-1,2-óxido para dar dihidroxidi-hidrobenzeno e 1,2-dihidroxidi-hidronaftaleno, respectivamente. A hidratação é catalisada por enzimas epóxido hidrolase . A desidratação desses dióis, que é impulsionada pela rearomatização, dá fenol e 1-naftol. A oxidação de 1,2-dihidroxididronaftaleno, catalisada pela dihidrodiol desidrogenase, dá a 1,2-naftoquinona.

Referências

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