Acoplamento Azo - Azo coupling
Um acoplamento azo é uma reação orgânica entre um composto de diazônio e outro composto aromático que produz um composto azo . Nesta reação de substituição aromática eletrofílica , o cátion arildiazônio é o eletrófilo e o areno ativado é um nucleófilo . Na maioria dos casos, incluindo os exemplos abaixo, o composto de diazônio também é aromático .
Diazotização
O processo de conversão de aminas aromáticas primárias em seu sal de diazônio é denominado diazotização . Os sais de diazônio são intermediários sintéticos importantes que podem sofrer reações de acoplamento para formar corantes azo e reações de substituição eletrofílica para introduzir grupos funcionais .
Usos da reação
Os compostos azo aromáticos tendem a ter cores brilhantes devido aos sistemas conjugados estendidos . Muitos são usados como corantes (ver corante azo ). Os corantes azo importantes incluem vermelho de metila e vermelho de pigmento 170 . A impressão Azo também explora essa reação.
O acoplamento Azo também é usado para produzir prontosil e outros medicamentos à base de sulfa .
Exemplos de reações de acoplamento azo C
Muitos procedimentos foram descritos. O fenol reage com o cloreto de benzenediazônio para dar um Solvent Yellow 7 , um composto azo amarelo-laranja . A reação é catalisada por base.
O corante relacionado, denominado amarelo de anilina, é produzido a partir da reação da anilina com o sal de diazônio. Os naftóis são aceitadores populares. Um exemplo é a síntese do corante "organol marrom" a partir de anilina e 1-naftol :
Similarmente, o β-naftol se acopla com o eletrófilo fenildiazônio para produzir um corante vermelho alaranjado intenso.
Exemplos de reações de azo N-acoplamento
Em meio alcalino, o sal de diazônio pode reagir com a maioria das aminas primárias e secundárias que existem como base livre e produzir triazeno . Esta reação química é chamada azo N-coupling ou síntese de azoaminas.
