Bifentrin - Bifenthrin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
rel - (2-Metil [1,1′-bifenil] -3-il) metil (1 R , 3R ) -3 - [(1 Z ) -2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1- en-1-il] -2,2-dimetilciclopropano-1-carboxilato |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
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100.120.070 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 23 H 22 Cl F 3 O 2 | |
| Massa molar | 422,87 g · mol −1 |
| 0,1 mg / L | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O bifentrin é um inseticida piretróide . É amplamente utilizado contra infestações de formigas , incluindo a formiga de fogo vermelha invasiva , por influenciar seu sistema nervoso. Possui alta toxidade para organismos aquáticos.
Não é um produto químico restrito nos Estados Unidos e é vendido para uso doméstico em baixa concentração.
Propriedades quimicas
O bifentrin é pouco solúvel em água e freqüentemente permanece no solo. Sua meia-vida residual no solo é de 7 dias a 8 meses, dependendo do tipo de solo, com baixa mobilidade na maioria dos tipos de solo. O bifentrin tem o mais longo tempo residual conhecido no solo de inseticidas atualmente no mercado. É um sólido ceroso branco com um leve cheiro adocicado. É sintetizado quimicamente em várias formas, incluindo pó, grânulos e pellets. No entanto, isso não ocorre naturalmente.
Como outros piretróides, a bifentrina é quiral; tem diferentes enantiômeros que podem ter efeitos diferentes. A bifentrina é encontrada em dois enantiômeros: 1S-cis-bifentrina e 1R-cis-bifentrina. O 1S-cis-bifentrina é 3-4 vezes mais tóxico para os humanos do que o 1R-cis-bifentrina, enquanto o último é mais de 300 vezes mais eficaz como pesticida.
Toxicidade
Toxicodinâmica
Existem dois tipos de piretróides: aqueles com e sem α-cianogrupo. A neurotoxicidade da bifentrina é baseada na afinidade para os canais de sódio dependentes de voltagem (tanto em insetos quanto em mamíferos). Os piretróides com um α-cianogrupo bloqueiam o canal de sódio permanentemente, fazendo com que a membrana seja permanentemente despolarizada. O potencial de repouso não será restaurado e nenhum potencial de ação adicional pode ser gerado. Os piretróides sem um α-cianogrupo, ao qual a bifentrina pertence, só são capazes de se ligar ao canal de sódio temporariamente. Isso resultará em potenciais posteriores e eventual disparo contínuo de axônios. O potencial de repouso não é afetado por esses piretróides.
O bifentrin abrirá o canal de sódio por um período mais curto do que outros piretróides. O mecanismo em mamíferos e invertebrados não é diferente, mas o efeito em mamíferos é muito menor devido à maior temperatura corporal, maior volume corporal e menor afinidade da bifentrina para os canais de sódio.
Toxicocinética
Numerosos estudos foram conduzidos sobre a meia-vida da bifentrina no solo, água e ar em diferentes condições, como aeróbia ou anaeróbia, e em diferentes temperaturas e pH. É mais provável que permaneça no solo e não tanto na água (é hidrofóbico), nem no ar (é improvável que se volatilize devido às suas propriedades físicas). Devido à insolubilidade da bifentrina em água, ela não causa contaminação das águas subterrâneas rapidamente. No entanto, alguma contaminação pode ocorrer por bifentrina ligada ao solo para águas superficiais através do escoamento. Para uma visão geral da degradação ambiental da bifentrina, consulte a figura abaixo. O principal caminho de degradação resulta em 4'-hidroxi bifentrina.
Biotransformação
Os piretróides são muito menos tóxicos em mamíferos do que em insetos e peixes, porque os mamíferos têm a capacidade de quebrar rapidamente a ligação do éster na bifentrina e quebrar a substância em seus componentes de ácido e álcool inativos: Em humanos e ratos, a bifentrina é degradada pelo família do citocromo p450 .
Toxicologia
Toxicidade em animais
- Mosquitos
O bifentrin é um pesticida eficaz para uso contra os mosquitos vetores da malária e da filaria. Ainda é eficaz quando é encontrada resistência a outros piretróides. Redes mosquiteiras e paredes interiores podem ser tratadas com bifentrin para manter mais mosquitos afastados. O bifentrin é um inseticida usado com eficácia, mas é alto o risco de que funcione apenas por um curto período de tempo. Os mosquitos também podem desenvolver resistência a ela.
- Vida aquática
O bifentrin é dificilmente solúvel em água, então quase todo o bifentrin ficará no sedimento, mas é muito prejudicial à vida aquática. Mesmo em pequenas concentrações, peixes e outros animais aquáticos são afetados pelo bifentrin. Uma das razões para a alta sensibilidade dos peixes é que eles têm um metabolismo lento. O bifentrin permanecerá mais tempo no sistema dos peixes. Outra razão para a alta sensibilidade dos peixes é o efeito da bifentrina como inibidor da ATPase. As guelras precisam de ATP para controlar o equilíbrio osmótico do oxigênio. Se o peixe não for mais capaz de absorver oxigênio porque o ATP não pode mais ser usado, o peixe morrerá. Em água fria, o bifentrin é ainda mais perigoso. O pH e a concentração de cálcio também são fatores que influenciam na toxicidade. Os vertebrados são menos sensíveis aos efeitos da bifentrina como inibidor da ATPase.
- Abelhas
Nas abelhas, a concentração letal ( CL 50 ) de bifentrina é de cerca de 17 mg / l. Em concentrações subletais, o bifentrin reduz a fecundidade das abelhas, diminui a taxa na qual as larvas das abelhas se desenvolvem em adultos e aumenta seus períodos de imaturidade.
- Tabela de valores LD 50
| Espécies | LD 50 |
|---|---|
| Ratas fêmeas | 54 mg / kg |
| Ratos machos | 70 mg / kg |
| Camundongos | 43 mg / kg |
| Patos-reais | 1280 ppm |
| Codorniz | 4450 ppm |
| truta arco-íris | 0,00015 mg / l |
| Bluegill | 0,00035 mg / l |
| Daphnia | 0,0016 mg / l |
Toxicidade em humanos
O bifentrin e outros piretróides sintéticos estão sendo usados na agricultura em quantidades crescentes devido à alta eficiência dessas substâncias em matar insetos, à baixa toxicidade para mamíferos e à boa biodegradabilidade. No entanto, devido ao seu sucesso, eles estão sendo usados com mais frequência (também em ambientes fechados) e pode ocorrer alta exposição de bifentrina a humanos.
Carcinogenicidade
A US EPA classificou o bifentrina como Categoria C, possível carcinógeno humano . Esta classificação é baseada em uma taxa aumentada de tumores da bexiga urinária em camundongos, adenoma e adenocarcinoma do fígado em camundongos machos e adenomas broncoalveolares e adenocarcinomas do pulmão em algumas fêmeas.
Potencial de neurotoxicidade
O bifentrin pode ser absorvido por humanos por contato com a pele ou ingestão. O contato com a pele não é tóxico, causando apenas uma leve sensação de formigamento no local específico de contato. A ingestão em concentrações abaixo de 10 −4 M não é tóxica. No entanto, produtos de bifentrina comercialmente disponíveis formulados para uso doméstico (como Ortho Home Defense Max, vendido como um spray de bomba de líquido), podem induzir efeitos tóxicos devido a outros produtos químicos adicionados para melhorar a sustentabilidade da bifentrina ou são tóxicos por si próprios. Os sintomas de exposição excessiva são náuseas, dores de cabeça, hipersensibilidade ao toque e som e irritação da pele e dos olhos.
Regulamento
A EPA monitora e regulamenta o uso de pesticidas nos Estados Unidos. Por causa de sua alta toxidade para organismos aquáticos, o bifentrina é classificado como um pesticida de uso restrito, o que significa que só pode ser vendido para aplicadores de pesticidas certificados. No entanto, a EPA permite que concentrações mais baixas de bifentrina sejam vendidas ao público em geral.
O bifentrin foi aprovado para uso contra a formiga louca Rasberry na área de Houston, Texas, sob uma "isenção de crise" especial do Departamento de Agricultura do Texas e da EPA. O produto químico só foi aprovado para uso em condados do Texas que experimentam "infestações confirmadas" de espécies de formigas invasoras recém-importadas.
A EPA classificou o bifentrina como um carcinógeno de classe C, um possível carcinógeno humano com base em um teste com camundongos, que mostrou desenvolvimento aumentado de certos tumores.
Uma dose de referência aguda e crônica (RfD) para bifentrina foi estabelecida, com base em estudos em animais. A dose de referência se assemelha à quantidade estimada de um produto químico ao qual uma pessoa poderia ser exposta todos os dias (ou uma exposição única para a RfD aguda) sem qualquer risco apreciável de efeitos adversos à saúde. A dose aguda de referência (RfD) para a bifentrina é de 0,328 mg / kg de peso corporal / dia. A dose crônica de referência (RfD) para bifentrina é de 0,013 mg / kg de peso corporal / dia.
O bifentrin foi incluído em uma proibição de biocidas proposta pela Agência Sueca de Produtos Químicos, por causa de seu efeito cancerígeno. Isso foi aprovado pelo Parlamento Europeu em 2009. Pesticidas contendo bifentrina foram retirados de uso na União Europeia. Eles já foram reintegrados.
O bifentrin está proibido para uso agrícola nos países da União Europeia desde julho de 2019, mas ainda está aprovado para a preservação de madeira cortada.
Usar
Em grande escala, o bifentrin é frequentemente usado contra formigas vermelhas invasoras . Também é eficaz contra pulgões, vermes, outras formigas, mosquitos, mariposas, besouros, tesourinhas, gafanhotos, ácaros, mosquitos, aranhas, carrapatos, jaquetas amarelas, vermes, tripes, lagartas, moscas, pulgas, lanternas malhadas e cupins. É usado principalmente em pomares, viveiros e residências. No setor agrícola, é utilizado em grande quantidade em algumas culturas, como o milho. Cerca de 70% de todos os lúpulos e framboesas cultivados nos Estados Unidos são tratados com bifentrina.
O bifentrin é usado pela indústria têxtil para proteger produtos de lã do ataque de insetos. Foi introduzido como uma alternativa aos agentes à base de permetrina, devido à maior eficácia contra insetos queratinófagos, melhor resistência à lavagem e menor toxicidade aquática.
Produtos
Os produtos que contêm bifentrina incluem Transporte, Talstar, Maxxthor, Biforce, Captura, Brigada, Bifentrina, controle de insetos DuoCide, Ortho Home Defense Max, Bifen XTS, Bifen IT, Bifen L / P, Torant, Zipak, Scotts LawnPro Etapa 3, Wisdom TC Flowable , FMC 54800, Allectus, Ortho Max Pro e OMS3024 e mega lavagem do planeta verde e na Austrália, Fortune Ultra, Hovex Ultra Low Odor e Surefire Fivestar.
Referências
links externos
- Folheto informativo geral da Bifrenthrin - Centro Nacional de Informações sobre Pesticidas
- Ficha técnica sobre piretrinas e piretróides - Centro Nacional de Informações sobre Pesticidas
- Bifentrina na base de dados de propriedades de pesticidas (PPDB)