Ácido calêndico - Calendic acid

Ácido calêndico
Ácido alfa-calêndico.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
(8 E , 10 E , 12 Z ) -Octadeca-8,10,12-ácido trienóico
Outros nomes
  • ácido α-calêndico
  • (8 E , 10 E , 12 Z ) -ácido octadecatrienoico
  • Ácido trans -8- trans -10- cis -12-octadecatrienoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
  • InChI = 1S / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-11H, 2-5,12-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 9-8 +, 11-10 +  Verifica Y
    Chave: DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-11H, 2-5,12-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 9-8 +, 11-10 +
    Chave: DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVBR
  • O = C (O) Budap \ C = C \ C = C \ C = C / CCCCC
Propriedades
C 18 H 30 O 2
Massa molar 278,436  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O ácido calêndico (às vezes ácido α-calêndico ) é um ácido graxo insaturado , cujo nome vem do calêndula ( Calendula officinalis ), do qual é obtido. É quimicamente semelhante aos ácidos linoléicos conjugados ; trabalhos de laboratório sugerem que pode ter bioatividades in vitro semelhantes .

Biossíntese

O ácido calêndico é um ácido graxo ômega-6 . embora não seja normalmente listado com este grupo. O ácido calêndico é sintetizado em Calendula officinalis a partir do linoleato por uma dessaturase Δ12-oleato incomum (uma variante FAD 2) que converte a ligação dupla cis na posição 9 em um sistema de ligação dupla trans , trans- conjugado. Um isômero beta totalmente trans foi descrito.

O ácido calêndico vem do pote de calêndula

Efeitos

O ácido calêndico é o ácido graxo responsável pela redução na ingestão de ração e melhor utilização da ração em camundongos quando o óleo de calêndula é adicionado à ração, conforme demonstrado pelos experimentos comparativos nos exemplos usando óleo de milho.

Referências

  1. ^ a b Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K (2006). "Inibição de crescimento e indução de apoptose por ácidos linolênicos conjugados trans em células de câncer de cólon humano". Anticancer Res . 26 (3A): 1855–60. PMID   16827117 .
  2. ^ Kinney, Tony. "Metabolismo em plantas para produzir óleos alimentares mais saudáveis" (PDF) . Arquivado do original (PDF) em 29/09/2006 . Página visitada em 11/01/2007 . CS1 maint: parâmetro desencorajado ( link )
  3. ^ Christie, William W. "Fatty Acids: Polyinsaturated with other than Methylene-Interrupted Double Bonds" . Lipid Library. Arquivado do original em 12/01/2007 . Página visitada em 11/01/2007 . CS1 maint: parâmetro desencorajado ( link )
  4. ^ Patente US 20050118208: Formulação em pó compreendendo ácidos octadecapolênicos conjugados