Ciproconazol - Cyproconazole
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
2- (4-clorofenil) -3-ciclopropil-1- (1 H -1,2,4-triazol-1-il) -2-butanol
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
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100.130.443 
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PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 15 H 18 Cl N 3 O | |
| Massa molar | 291,78 g · mol −1 |
| Ponto de fusão | 107,5 ° C (225,5 ° F; 380,6 K) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referências da Infobox | |
O ciproconazol é um fungicida agrícola da classe dos azólicos , utilizado nas culturas de cereais, café, beterraba sacarina, árvores frutíferas e uvas, em fazendas de grama e campos de golfe e na madeira como conservante. Foi introduzido no mercado pela então Sandoz em 1994 (que era Syngenta em 2000).
Mecanismo de ação
O ciproconazol inibe a desmetilação, uma etapa específica na síntese de um componente da parede celular do fungo denominado esterol . Isso significa que afeta o crescimento do fungo, mas não a esporulação do fungo. Isso explica por que deve ser usado quando o crescimento do fungo é máximo, no início da infecção, porque nas infecções tardias o crescimento do fungo diminui e o agente é ineficaz.
Usar
Formulações
Existem muitas formulações diferentes com imazalil , difenoconazol, procloraz, propiconazol , clorotalonil , ciprodinil, fludioxonil , azoxistrobina e cobre. Nos preservativos de madeira é misturado com cloreto de didecildimetilamônio . É o ingrediente ativo de dois fungicidas foliares para soja nos EUA, Alto X, e misturado à azoxistrobina no Quadris Xtra, ambos da Syngenta. Também é fabricado pela Bayer CropScience e Dow AgroSciences.
Aplicativo
O ciproconazol é usado contra o oídio , ferrugem em cereais e crosta de maçã e é aplicado por via aérea ou no solo em plantações de cereais, café, beterraba sacarina, árvores frutíferas e uvas. Controla as seguintes pragas: Puccinia graminis , Puccinia spp., Pseudocercosporella herpotrichoides e espécies de Septoria . Pode ser usado em madeira acima do solo para prevenir a decomposição de fungos como uma alternativa ao Arseniato de Cobre Cromado . Foi originalmente comercializado para uso em fazendas de grama e campos de golfe. Nos Estados Unidos, a quimigação é permitida com menos de meia polegada de aplicação, pulverização aérea com um mínimo de 5 gpa, a aplicação no solo é adequada para cobertura e penetração do dossel. O intervalo de nova locação é de 12 horas. A reaplicação dentro de 30 dias da colheita não é permitida.
Perigos
A Comunidade Europeia classifica o ciproconazol na categoria de carcinógeno 3 como evidência limitada, na categoria de risco de reprodução 3 como "possível risco de danos ao feto", nocivo se ingerido e perigoso para o meio ambiente, porque muito tóxico para os organismos aquáticos, possivelmente causando efeitos adversos de longo prazo no ambiente aquático.
Ciproconazol foi um tóxico reprodutivo no modelo preditivo de toxicidade reprodutiva da EPA de 2011 usando a triagem de alto rendimento do Toxcast . O ciproconazol, como o fluconazol, um triazol usado na medicina humana, pode induzir o inchaço do fígado em camundongos. A partir de 2015, o receptor de androstano constitutivo demonstrou ser o mediador desse efeito. O ciproconazol demonstrou causar uma inibição dependente da dose da produção de progesterona em células da placenta humana in vitro.
Toxicocinética
O ciproconazol, como outros triazóis, inibe a enzima citocromo P-450, por isso não pode mais desmetilar o lanosterol, um intermediário necessário na síntese do ergosterol. Em peixes, o metabolismo de esteróides mediado por CYP e o metabolismo de xenobióticos podem ser afetados de maneiras opostas. A meia-vida do ciproconazol na truta foi de cerca de 1,0 dia.
Resistência
O desenvolvimento de resistência a fungos pode ser evitado não usando ciproconazol "repetidamente sozinho na mesma estação" ou não o usando no final da infecção, ou seja, curativamente. Os fungos podem desenvolver resistência se o mesmo fungicida for usado repetidamente ou quando fungicidas com o mesmo modo de ação forem repetidamente. (Folheto Alto 100Syngenta)
Regulamento
Nos EUA, a Sandoz solicitou o registro sob a Lei Federal de Inseticidas, Fungicidas e Rodenticidas (FIFRA) com a EPA dos EUA em 1988, e o ciproconazol foi aprovado em 22 de dezembro de 1993. Em 2006, a EPA fechou um acordo com a Syngenta por $ 15.600, porque eles falharam para relatar a produção de ciproconazol na Índia e na Suíça. Em 2007, a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos emitiu uma isenção de quarentena da Seção 18 para o uso do produto de ciproconazol "Alto 100 SL" da Syngenta então não registrado contra a ferrugem asiática da soja e, em 2008, emitiu um registro da Seção 3. Em 2009, a Syngenta solicitou o registro completo do uso de ciproconazol na soja. Em 2012, a Syngenta solicitou à EPA que estabelecesse regulamentos para resíduos de ciproconazol no amendoim ou sobre ele, incluindo carne de noz, feno de amendoim, farinha de amendoim, manteiga de amendoim e óleo refinado, que em 2015 ainda estava sob revisão.
Na Europa, a Syngenta solicitou o registro em 2009 e a Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos recomendou que o ciproconazol fosse registrado em 2010.
Referências
links externos
- Cyproconazole , Pesticide Properties DataBase, University of Hertfordshire, UK, 26 de junho de 2015, acessado em 19 de setembro de 2015