cistina - Cystine

cistina
identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
Chebi
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.000.270
IUPHAR / BPS
KEGG
PubChem CID
UNII
	InChI InChI = 1S / C6H12N2O4S2 / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-14-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H, 9 , 10), (H, 11,12) Key: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H12N2O4S2 / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-14-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H, 9 , 10), (H, 11,12) Key: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA ;
	SMILES C (C (C (= O) O) N) SSCC (C (= O) O) N;
propriedades
Fórmula química	C 6 H 12 N 2 O 4 S 2
Massa molar	240,29 g · mol -1
Riscos
Ficha de segurança	MSDS External
	Excepto quando indicado de outra maneira, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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	referências de Infobox

Cistina é a forma dímero oxidado do aminoácido cisteína e tem a fórmula (SCH ₂ CH (NH ₂ ) CO ₂ H) ₂ . É um sólido branco que é ligeiramente solúvel em água. Ele serve duas funções biológicas: um local de redox reacções e uma ligação mecânica que permite que as proteínas conservam a sua estrutura tridimensional .

Conteúdo

1 Formação e reacções
- 1.1 Redox
- 1,2 distúrbios baseados em cistina
2 transporte Biológica
3 cabelo Cistina suplementos nutricionais
4 Veja também
5 Referências

Formação e reacções

É comum em muitos alimentos, como ovos, carne, produtos lácteos e grãos integrais, bem como de pele, chifres e cabelo. Não foi reconhecido como sendo derivados de proteínas , até que foi isolado a partir do chifre de uma vaca em 1899. O cabelo humano e pele contêm cerca de 10-14%, em massa, cistina. Ele foi descoberto em 1810 por William Hyde Wollaston .

redox

É formada a partir da oxidação de duas moléculas de cisteína, através da formação de uma ligação dissulfureto . Em biologia celular, cistina (encontrado em proteínas) só podem existir em organelos não-redutoras (oxidativas), tais como a via secretora (ER, Golgi, lisossomas, vesículas e ECM). Sob condições redutoras (no citoplasma, núcleo, etc.) cisteína é predominante. A ligação de dissulfureto é facilmente reduzida para se obter o correspondente tiol de cisteína . Tióis típicos para esta reacção são mercaptoetanol e o ditiotreitol :

(SCH ₂ CH (NH ₂ ) CO ₂ H) ₂ + 2 RSH → 2 HSCH ₂ CH (NH ₂ ) CO ₂ H + RSSR

Por causa da facilidade da troca tiol-dissulfeto, os benefícios nutricionais e fontes de cistina são idênticos àqueles para os mais-comum cisteína . As ligações dissulfureto clivar mais rapidamente a temperaturas mais elevadas.

distúrbios baseados em cistina

A presença de cistina na urina é frequentemente indicativa de defeitos de reabsorção de aminoácidos. Cistinúria foi relatado para ocorrer em cães. Nos seres humanos a excreção de níveis elevados de cristais de cistina pode ser indicativo de cistinose , uma doença genética rara.

transporte biológica

Cistina serve como um substrato para o antiportador cistina-glutamato . Este sistema de transporte, o qual é altamente específico para a cistina e glutamato, aumenta a concentração de cistina no interior da célula. Neste sistema, a forma aniônica de cistina é transportado em troca de glutamato. Cistina é rapidamente reduzido a cisteína. Pró-fármacos cisteinicos, por exemplo acetilcisteína , induzir a libertação de glutamato no espaço extracelular.

cabelo cistina suplementos nutricionais

suplementos de cisteína são por vezes comercializados como produtos anti-envelhecimento com reivindicações de melhoria da elasticidade da pele. Cisteína é mais facilmente absorvido pelo organismo do que cistina, por isso a maioria dos suplementos contêm cisteína em vez de cistina. N-acetil-cisteína (NAC) é melhor absorvidos do que os outros de cisteína ou cistina suplementos.

Veja também

Lantionina , semelhante com mono ligação sulfureto
estrutura terciária das proteínas
reacção Sullivan
cistinose

Referências

^ Nelson, DL; Cox, MM; Lehninger, Principies of Biochemistry . 3ª Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
^ "Cistina". Encyclopædia Britannica . 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 de julho de 2007 www.britannica.com/eb/article-9028437/cystine
^ Gortner, RA; WF Hoffman, WF (1941). "L-cistina" . Sínteses orgânicas .; Volume Collective , 1 , p. 194
^ MA Aslaksena; OH Romarheima; T. Storebakkena; A. Skrede (28 Junho de 2006). "Avaliação de conteúdo e digestibilidade de ligações dissulfureto e tis livres em dietas unextruded e extrudidos contendo farinha de peixe e fontes de proteína de soja". Animal Feed Science and Technology . 128 (3-4): 320-330. doi : 10.1016 / j.anifeedsci.2005.11.008 .
^ Gahl, William A .; Thoene, Jess G .; Schneider, Jerry A. (2002). "A cistinose". New England Journal of Medicine . 347 (2): 111-121. doi : 10,1056 / NEJMra020552 . ISSN 0028-4793 . PMID 12110740 .

[1] Nelson, DL; Cox, MM; Lehninger, Principies of Biochemistry . 3ª Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .

[2] "Cistina". Encyclopædia Britannica . 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 de julho de 2007 www.britannica.com/eb/article-9028437/cystine

[3] Gortner, RA; WF Hoffman, WF (1941). "L-cistina" . Sínteses orgânicas .; Volume Collective , 1 , p. 194

[4] MA Aslaksena; OH Romarheima; T. Storebakkena; A. Skrede (28 Junho de 2006). "Avaliação de conteúdo e digestibilidade de ligações dissulfureto e tis livres em dietas unextruded e extrudidos contendo farinha de peixe e fontes de proteína de soja". Animal Feed Science and Technology . 128 (3-4): 320-330. doi : 10.1016 / j.anifeedsci.2005.11.008 .

[5] Gahl, William A .; Thoene, Jess G .; Schneider, Jerry A. (2002). "A cistinose". New England Journal of Medicine . 347 (2): 111-121. doi : 10,1056 / NEJMra020552 . ISSN 0028-4793 . PMID 12110740 .

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