Dimetil metilfosfonato - Dimethyl methylphosphonate

Metilfosfonato de dimetila
Dimetil metilfosfonato.svg
Dimetil-metilfosfonato-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Metilfosfonato de dimetila
Outros nomes
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.957 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C3H9O3P / c1-5-7 (3,4) 6-2 / h1-3H3  Verifica Y
    Chave: VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C3H9O3P / c1-5-7 (3,4) 6-2 / h1-3H3
    Chave: VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYAG
  • O = P (OC) (OC) C
Propriedades
C 3 H 9 O 3 P
Massa molar 124,076  g · mol −1
Aparência líquido incolor
Densidade 1,145 g / mL a 25 ° C
Ponto de fusão −50 ° C (−58 ° F; 223 K)
Ponto de ebulição 181 ° C (358 ° F; 454 K)
hidrólise lentamente
Perigos
Riscos principais Tóxico
Frases R (desatualizado) R46 , R36
Ponto de inflamação 69 ° C (156 ° F; 342 K) copo fechado
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Dimetil metilfosfonato é um composto organofosforado com a fórmula química CH 3 PO (OCH 3 ) 2 . É um líquido incolor que é usado principalmente como retardador de chamas.

Química

Dimetil metilfosfonato pode ser preparado a partir de trimetilfosfito e um halometano (por exemplo, iodometano ) por meio da reação de Michaelis-Arbuzov .

Dimetil metilfosfonato é um produto químico de escala 2 , pois pode ser usado na produção de armas químicas . Ele vai reagir com o cloreto de tionila para produzir dicloreto de ácido metilfosfônico , que é usado na produção de sarin e agentes nervosos soman . Várias aminas podem ser usadas para catalisar este processo. Ele pode ser usado como um simulador de sarin para a calibração de detectores de organofosforados.

Usos

O principal uso comercial do dimetil metilfosfonato é como retardador de chama . Outros usos comerciais são um aditivo de pré-ignição para gasolina , agente antiespuma , plastificante , estabilizador , condicionador têxtil , agente antiestático e um aditivo para solventes e fluidos hidráulicos de baixa temperatura . Pode ser utilizado como catalisador e reagente em síntese orgânica, pois pode gerar um ileto altamente reativo . A produção anual nos Estados Unidos varia entre 100 e 1.000 toneladas curtas (91.000 e 907.000 kg).

Cerca de 190 litros de dimetil metilfosfonato, juntamente com outros produtos químicos, foram liberados durante a queda do voo El Al 1862 em Bijlmer em Amsterdã em 1992.

Referências