Ácido difenólico - Diphenolic acid

Ácido difenólico
Ácido difenólico.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido 4,4-bis (4-hidroxifenil) pentanóico
Outros nomes
Ácido 4,4-bis (4-hidroxifenil) valérico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004,331 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C17H18O4 / c1-17 (11-10-16 (20) 21,12-2-6-14 (18) 7-3-12) 13-4-8-15 (19) 9-5- 13 / h2-9,18-19H, 10-11H2,1H3, (H, 20,21) ☒N
    Chave: VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C17H18O4 / c1-17 (11-10-16 (20) 21,12-2-6-14 (18) 7-3-12) 13-4-8-15 (19) 9-5- 13 / h2-9,18-19H, 10-11H2,1H3, (H, 20,21)
    Chave: VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYAX
  • CC (CCC (= O) O) (C1 = CC = C (C = C1) O) C2 = CC = C (C = C2) O
Propriedades
C 17 H 18 O 4
Massa molar 286,327  g · mol −1
Aparência Cristais brancos a marrons
Ponto de fusão 168 a 171 ° C (334 a 340 ° F; 441 a 444 K)
Ponto de ebulição 507 ° C (945 ° F; 780 K)
Perigos
Riscos principais Risco de incêndio e explosão com oxidantes fortes
Incompatível com bases
Ficha de dados de segurança MSDS
Ponto de inflamação 274,5 ° C (526,1 ° F; 547,6 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O ácido difenólico é um ácido carboxílico com a fórmula molecular C 17 H 18 O 4 . Seu nome IUPAC é ácido 4,4-bis (4-hidroxifenil) pentanóico e pode ser preparado pela reação de condensação do fenol com ácido levulínico na presença de ácido clorídrico . A equação para esta síntese é:

2 C 6 H 5 OH + CH 3 C (O) CH 2 CH 2 COOH → CH 3 C ( p C 6 H 4 OH) 2 CH 2 CH 2 COOH + H 2 O

O ácido difenólico é um sólido à temperatura ambiente, derretendo a 168–171 ° C e fervendo a 507 ° C. De acordo com seu MSDS , o ácido difenólico é solúvel em etanol , isopropanol , acetona , ácido acético e metiletilcetona , mas insolúvel em benzeno , tetracloreto de carbono e xileno .

O ácido difenólico pode ser um substituto adequado para o bisfenol A como plastificante .

Os ésteres difenolato têm sido usados ​​para sintetizar resinas epóxi como um substituto para o éter diglicidílico do bisfenol A. Os éteres diglicidil dos ésteres difenolato n-alquil têm propriedades termomecânicas semelhantes ao éter diglicidílico do bisfenol A quando curado, mas a viscosidade e a temperatura de transição vítrea variam em função do comprimento do éster. Ésteres de difenolato também têm sido usados ​​para sintetizar policarbonatos com potencial para solubilidade em água.

Referências

links externos