Reagente de Dragendorff - Dragendorff's reagent
O reagente de Dragendorff é um reagente colorido para detectar alcalóides em uma amostra de teste ou como corante para placas de cromatografia . Alcalóides , se presentes na solução da amostra, irão reagir com o reagente de Dragendorff e produzir um precipitado laranja ou vermelho-alaranjado . Este reagente foi inventado pelo farmacologista alemão Johann Georg Dragendorff (1836–1898) na Universidade de Dorpat .
Preparação
O reagente de Dragendorff é preparado pela mistura de uma solução concentrada de iodeto de potássio com uma solução de subnitrato de bismuto em um ácido diluído ( ácido acético ou ácido tartárico , ácido clorídrico ou ácido sulfúrico raramente está sendo usado), pois um pH baixo é obrigatório para este reagente.
A formação é a seguinte:
O precipitado preto de iodeto de bismuto é formado a partir da reação do íon de bismuto com o iodeto de potássio .
-
Bi3+
+ 3 KI → BiI
3+ 3 K+
Então, a reação entre o íon de bismuto e o excesso de iodeto de potássio produzirá um complexo solúvel de tetraiodobismutato de potássio que tem uma cor laranja.
-
BiI
3+ KI → K (BiI
4)
Muitas composições se degradam com o tempo e são sensíveis à luz, portanto, para armazenamento de longo prazo, muitas vezes são preparadas como duas soluções separadas a serem misturadas antes do uso, uma contendo subnitrato de bismuto e ácido e a outra contendo iodeto de potássio.
A composição mais comum é a seguinte:
Parte A: 0,85g de subnitrato de bismuto, 40mL de água e 10mL de ácido acético glacial.
Parte B: 8g de iodeto de potássio e 20mL de água.
Existem muitas composições diferentes na literatura para o reagente combinado. Alguns combinam todo o volume de ambas as soluções sem diluição, mas a maioria envolve a diluição de partes iguais dessas soluções com ácido e água. Uma composição comum é 5mL de cada parte A e B com 20mL de ácido acético glacial e 70-100mL de água.
Reação
A maioria dos alcalóides tem um grupo amina terciária , então a explicação para a reação de cor pode ser a seguinte:
-
R
3N + HX → [R
3NH]+
+ X-
- ( X-
= ânions de ácido)
Em seguida, o sal complexo insolúvel é formado a partir da reação entre o sal de amônio e o tetraiodobismutato de potássio.
-
[R
3NH]+
X-
+ K [BiI
4] → [R
3NH]+
[BiI
4]-
+ KX
Este par de íons tem cores diferentes: amarelo, laranja, vermelho e marrom, que dependem da natureza dos alcalóides .
Referências
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