Falcarinol - Falcarinol
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
( 3S , 9 Z ) -Heptadeca-1,9-dieno-4,6-diin-3-ol
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| Outros nomes
Carotatoxina, panaxinol
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 17 H 24 O | |
| Massa molar | 244,378 g · mol −1 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Falcarinol (também conhecido como carotatoxin ou panaxynol ) é um pesticida natural e álcool gordo encontrado em cenouras ( Daucus carota ), vermelho ginseng ( Panax ginseng ) e hera . Na cenoura, ocorre na concentração de aproximadamente 2 mg / kg. Como uma toxina , protege as raízes de doenças fúngicas, como o apodrecimento do alcaçuz, que causa manchas pretas nas raízes durante o armazenamento. O composto requer a condição de congelamento para se manter bem porque é sensível à luz e ao calor.
Falcarinol também foi creditado por ajudar a prevenir o câncer de cólon.
Química
O falcarinol é um poliino com duas ligações triplas carbono-carbono e duas ligações duplas. A dupla ligação na posição do carbono 9 tem estereoquímica cis foi introduzida pela dessaturação, que requer oxigênio e cofatores NADPH (ou NADH), cria uma curvatura na molécula que evita que o ácido graxo se solidifique em óleos e membranas celulares.
Está estruturalmente relacionado à enantotoxina e à cicutoxina .
Efeitos biológicos
O falcarinol é um irritante que pode causar reações alérgicas e dermatite de contato . Foi demonstrado que o falcarinol atua como um agonista inverso do receptor canabinóide covalente tipo 1 e bloqueia o efeito da anandamida nos queratinócitos , levando a efeitos pró-alérgicos na pele humana. O consumo normal de cenouras não tem efeito tóxico em humanos.
Biossíntese
Começando com ácido oleico (1), que possui uma ligação dupla cis na posição do carbono 9 a partir da dessaturação e uma ligação de fosfolipídios (-PL), um sistema dessaturase / acetilnase bifuncional ocorreu com oxigênio (a) para introduzir a segunda ligação dupla cis na posição do carbono 12 para formar ácido linoleico (2). Esta etapa foi então repetida para transformar a ligação dupla cis na posição do carbono 12 em uma ligação tripla (também chamada de ligação acetilênica) para formar ácido crepenínico (3). O ácido crepenínico foi reagido com oxigênio (b) para formar uma segunda ligação dupla cis na posição do carbono 14 (posição conjugada) levando à formação de ácido desidrocrepenínico (4). A isomerização alílica (c) foi responsável pelas mudanças da ligação dupla cis na posição do carbono 14 para a ligação tripla (5) e pela formação da ligação dupla trans (E) mais favorecida na posição do carbono 17 (6). Finalmente, após formar o intermediário (7) por descarboxilação (d), o falcarinol (8) foi produzido por hidroxilação (e) na posição do carbono 16 que introduziu a conformação R no sistema.
