Fentião - Fenthion
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
O , O- Dimetil O - [3-metil-4- (metilsulfanil) fenil] fosforotioato |
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| Outros nomes
• Dimetoxi- [3-metil-4- (metiltio) fenoxi] -tioxofosforano
• O, O- Dimetil O - [3-metil-4- (metiltio) fenil] fosforotioato • O, O- Dimetil O -4-metiltio- fosforotioato de m- tolila |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.000.211 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 10 H 15 O 3 PS 2 | |
| Massa molar | 278,33 g / mol |
| Aparência | líquido incolor, quase inodoro; 95-98% de fentião puro é um líquido oleoso marrom com um odor fraco de alho |
| Densidade | 1,250 g / cm 3 (a 20 ° C / 4 ° C) |
| Ponto de fusão | 7 ° C (45 ° F; 280 K) |
| Ponto de ebulição | 87 ° C (189 ° F; 360 K) a 0,01 mmHg |
| 54-56 ppm (a 20 ° C) | |
| Solubilidade em óleos glicerídeos, metanol, etanol, éter, acetona e a maioria dos solventes orgânicos, especialmente hidrocarbonetos clorados | solúvel |
| Pressão de vapor | 4 • 10 −5 mmHg (a 20 ° C) |
| Farmacologia | |
| QP53BB02 ( OMS ) | |
| Perigos | |
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
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PEL (permitido)
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Nenhum |
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REL (recomendado)
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Nenhum estabelecido |
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IDLH (perigo imediato)
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WL |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Fentião é um inseticida , avicida e acaricida organotiofosforado . Como a maioria dos outros organofosforados , seu modo de ação é via inibição da colinesterase . Devido à sua toxicidade relativamente baixa para humanos e mamíferos, o fentião está listado como composto moderadamente tóxico na classe de toxicidade da Agência de Proteção Ambiental dos EUA e da Organização Mundial de Saúde .
Usos
Fenthion é um inseticida de contato e estômago usado contra muitos insetos que picam. É particularmente eficaz contra moscas da fruta, salteadores de folhas, insetos de cereais, brocas do caule, mosquitos, parasitas animais, ácaros, pulgões, mariposas e pássaros tecelões. Tem sido amplamente utilizado na cana-de-açúcar, arroz, milho, beterraba, pomó e fruta com caroço, frutas cítricas, pistache, algodão, azeitonas, café, cacau, vegetais e vinhas.
Com base em sua alta toxidade em pássaros, o fentião tem sido usado para controlar pássaros tecelões e outras aves-praga em muitas partes do mundo. Fentião também é usado em bovinos, suínos e cães para controlar piolhos, pulgas, carrapatos, moscas e outros parasitas externos.
Em meio a preocupações com os efeitos prejudiciais ao meio ambiente, especialmente nas aves, a Food and Drug Administration não aprova mais o uso do fentião. No entanto, o fentião tem sido amplamente utilizado na Flórida para controlar mosquitos adultos. Após avaliações preliminares de risco sobre a saúde humana e o meio ambiente em 1998 e sua revisão em 1999, a USEPA emitiu uma Decisão de Elegibilidade de Reregistro Provisória (IRED) para o fentião em janeiro de 2001. A EPA classificou o fentião como Pesticida de Uso Restrito (RUP) e garante um tratamento especial por causa de sua toxicidade.
Alguns nomes comerciais comuns para o fentião são Avigel, Avigrease, Entex, Baytex, Baycid, Dalf, DMPT, Mercaptophos, Prentox, Fenthion 4E, Queletox e Lebaycid. Fenthion está disponível em formulações de pó, concentrado emulsionável, granular, concentrado líquido, concentrado em spray, ULV e pó molhável.
Síntese
O fentião pode ser sintetizado por condensação de 4-metilmercapto-m-cresol e fosforocloridotionato de dimetilo .
Efeitos na saúde
A exposição do Fenthion à população em geral é bastante limitada com base na sua biodisponibilidade . A forma comum de exposição ao fentião está relacionada à ocupação e ocorre através do contato dérmico ou inalação de poeira e sprays. Outro meio provável de contaminação é através da ingestão de alimentos, especialmente, se tiver sido aplicado recentemente com fentião. Até agora, a ingestão é o caso mais provável de envenenamento grave em humanos e animais. Para evitar isso, as lavouras aplicadas com fentião devem ter tempo de degradação suficiente antes da colheita. Normalmente, o tempo de duas a quatro semanas é suficiente, dependendo do tipo de colheita.
O envenenamento por fentião é consistente com os sintomas de outros efeitos do organofosforado na saúde humana. Primeiramente, o efeito é a inibição da colinesterase.
Toxicidade aguda
O envenenamento agudo do fentião resulta em miose (pontilhar as pupilas), dor de cabeça, náusea / vômito, tontura, fraqueza muscular, sonolência, letargia, agitação ou ansiedade. Se o envenenamento for moderado ou grave, resultará em aperto no peito, dificuldade para respirar, hipertensão, dor abdominal, diarreia, salivação pesada, sudorese profusa ou fasciculação.
Toxicidade crônica
O efeito crônico do fentião não foi relatado.
Efeitos ambientais
Apesar da meia-vida curta no ambiente, a toxicidade do fentião é altamente significativa para pássaros e invertebrados estuarinos / marinhos. Embora algumas partes do mundo usem o fentião para controlar aves nocivas, como o pássaro tecelão , muitas aves selvagens não visadas são vítimas de envenenamento por fentião. Os sintomas agudos de envenenamento por fentião em pássaros incluem lacrimejamento, salivação espumosa, falta de movimento, tremores, congestão da traqueia, falta de coordenação para andar e uma taxa de respiração anormalmente rápida ou respiração difícil. Fentião foi considerado tóxico para peixes e outros invertebrados aquáticos. As abelhas também são bastante afetadas pela contaminação do fentião.
Degradação na natureza
Fotodegradação e biodegradação são mecanismos comuns de degradação do fentião no meio ambiente. Na atmosfera, o fentião em fase de vapor reage rapidamente com radicais hidroxila produzidos fotoquimicamente e sua meia-vida é de cerca de 5 horas. No solo e na água, a fotodegradação é novamente o mecanismo predominante se houver presença suficiente de luz solar. Em ambiente aquático normal, a meia-vida do fentião na água é de 2,9 a 21,1 dias. Pode ser degradado fotodinamicamente, quimicamente ou biologicamente. Os mecanismos de degradação podem ser hidrólise, oxidação e / ou alquilação-desalquilação, que são dependentes da presença de luz, temperatura, álcali ou atividade enzimática.
No solo, a degradação do fentião varia de quatro a seis semanas e ocorre tanto por fotodegradação como por organismos anaeróbicos ou não fotolíticos. No entanto, as partículas do solo adsorvem fortemente o fentião, tornando-o menos suscetível à infiltração com a água através do solo.
Regulamento
Índia
O Fenthion foi usado na Índia por mais de 30 anos como larvicida para controle de larvas de mosquitos. O composto estava na lista de revisão do Conselho Central de Inseticidas da Índia e eles decidiram banir o produto devido à alta toxicidade para uso. O produto não pode ser fabricado na Índia após janeiro de 2017. O governo da Índia divulgou a notificação Gazzetta com o efeito de banir muitos inseticidas tóxicos, como fentião e DDVP.
Austrália
Fentião e dimetoato foram amplamente usados para combater a mosca-das-frutas de Queensland (Bactrocera tyroni) , uma espécie que causou mais de US $ 28,5 milhões por ano em danos às plantações de frutas australianas. No entanto, foi proibido em 2011 devido a questões de segurança. Outros inseticidas e técnicas de controle estão sendo investigados para controlar a disseminação dessa praga.
Referências
links externos
- Fentião na Base de Dados de Propriedades de Pesticidas (PPDB)