Hexafeniletano - Hexaphenylethane

Hexafeniletano

Nomes
Nome IUPAC preferido 1,1 ′, 1 ′ ′, 1 ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′ ′ ′ ′ -Etanohexaihexabenzeno
Outros nomes 1,1,1,2,2,2-Hexafeniletano
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
PubChem CID
Painel CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C38H30 / c1-7-19-31 (20-8-1) 37 (32-21-9-2-10-22-32,33-23-11-3-12-24-33) 38 (34-25-13-4-14-26-34,35-27-15-5-16-28-35) 36-29-17-6-18-30-36 / h1-30H Chave: IPOBVSHPVYWJQC-UHFFFAOYSA-N
SORRISOS c1ccc (cc1) C (c2ccccc2) (c3ccccc3) C (c4ccccc4) (c5ccccc5) c6ccccc6
Propriedades
Fórmula química	C 38 H 30
Massa molar	486,658  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

O hexafeniletano é um composto orgânico hipotético que consiste em um núcleo de etano com seis substituintes fenil . Todas as tentativas de sua síntese foram malsucedidas. O radical livre tritila , Ph ₃ C  · , foi originalmente pensado para dimerizar para formar hexafeniletano. No entanto, uma inspeção do espectro de NMR deste dímero revela que ele é, na verdade, uma espécie não simétrica, o dímero de Gomberg em vez disso.

No entanto, foi preparado um derivado substituído de hexafeniletano, hexakis (3,5-di- t- butilfenil) etano. Ele apresenta uma ligação C – C central muito longa às 167 pm (em comparação com o comprimento típico da ligação de 154 pm). Pensa-se que as forças de dispersão London atraentes entre os substituintes t- butilo são responsáveis ​​pela estabilidade desta molécula muito prejudicada.

Veja também

• Tetrafenilmetano

Referências

Literatura

• Uchimura, Yasuto; Takeda, Takashi; Katoono, Ryo; Fujiwara, Kenshu; Suzuki, Takanori (2015). "Parte interna da contracapa: Novos insights sobre o enigma do hexafeniletano: Formação de um α, o- Dímero" . Angewandte Chemie International Edition . 54 (13): 4125. doi : 10.1002 / anie.201501649 .