Reação isodésmica - Isodesmic reaction
Uma reação isodésmica é uma reação química na qual o tipo de ligações químicas quebradas no reagente são iguais ao tipo de ligações formadas no produto da reação. Este tipo de reação é freqüentemente usado como uma reação hipotética em termoquímica .
Um exemplo de uma reação isodésmica é
- CH 3 - + CH 3 X → CH 4 + CH 2 X - ( 1 )
- X = F, Cl, Br, I
A Equação 1 descreve a desprotonação de um haleto de metila por um ânion de metila . A mudança de energia associada a esta reação exotérmica , que pode ser calculada in silico, aumenta indo do flúor ao cloro, ao bromo e ao iodo, tornando o ânion CH 2 I - o mais estável e o menos básico de todos os halogenetos. Embora essa reação seja isodésmica, a mudança de energia neste exemplo também depende da diferença na energia da ligação CX na base e no ácido conjugado . Em outros casos, a diferença pode ser devido à deformação estérica . Essa diferença é pequena no flúor, mas grande no iodo (em favor do ânion) e, portanto, a tendência de energia é a descrita, apesar do fato de as ligações CF serem mais fortes do que as ligações CI.
O termo relacionado reação homodesmótica também leva em consideração a hibridização orbital e, além disso, não há mudança no número de ligações de carbono para hidrogênio.
Referências
- IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2ª ed. (o "Livro do Ouro") (1997). Versão corrigida online: (2006–) " reação isodésmica ". doi : 10.1351 / goldbook.I03272