Leucotrieno A4 - Leukotriene A4

Leucotrieno A4
Leucotrieno A4.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
4 - {(2 S , 3 S ) -3 - [(1 E , 3 E , 5 Z , 8 Z ) -Tetradeca-1,3,5,8-tetraen-1-il] oxiran-2-il} ácido butanóico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
KEGG
Malha D017572
UNII
  • InChI = 1S / C20H30O3 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18-19 (23-18) 16-14-17-20 ( 21) 22 / h6-7,9-13,15,18-19H, 2-5,8,14,16-17H2,1H3, (H, 21,22) / b7-6-, 10-9-, 12-11 +, 15-13 + / t18-, 19- / m0 / s1 ☒N
    Chave: UFPQIRYSPUYQHK-WAQVJNLQSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C20H30O3 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18-19 (23-18) 16-14-17-20 ( 21) 22 / h6-7,9-13,15,18-19H, 2-5,8,14,16-17H2,1H3, (H, 21,22) / b7-6-, 10-9-, 12-11 +, 15-13 + / t18-, 19- / m0 / s1
    Chave: UFPQIRYSPUYQHK-WAQVJNLQBZ
  • CCCCC / C = C \ C / C = C \ C = C \ C = C \ [C @ H] 1 [C @@ H] (O1) CCCC (= O) O
Propriedades
C 20 H 30 O 3
Massa molar 318.450
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O leucotrieno A4 (LTA 4 ) é um leucotrieno e é o precursor para a produção de LTB 4 (leucotrieno B4 ) e LTC 4 ( leucotrieno C4 ).

Biossíntese de Leucotrieno A 4

Após a biossíntese do eicosanóide, desencadeada como resultado de infecção ou inflamação, o substrato de ácido araquidônico resultante é liberado do fosfolipídeo da membrana celular e entrará na via da lipooxigenase para produzir Leucotrieno A4. Nesta via, o ácido araquidônico é convertido em ácido 5-hidroperoxiéicosatetraenóico (5-HPETE) como resultado de um complexo catalítico que consiste na enzima 5-lipoxigenase (5-LO) e FLAP ( proteína ativadora de 5-lipoxigenase ) na presença de ATP e íons de cálcio. O 5-HPETE resultante produz o substrato epóxido alílico instável LTA 4 que é rapidamente hidrolisado pela enzima LTA 4 H ( hidrolase de leucotrieno A4 ) para produzir LTB 4 , ou sintetizado por LTC 4 S ( leucotrieno C4 sintase ) com a adição de glutationa a produzir LTC 4 que pode ser posteriormente metabolizado para produzir LTD4 ( Leucotrieno D4 ) e LTE4 ( Leucotrieno E4 ) . A via da lipooxigenase é uma das várias vias possíveis, incluindo a via da ciclooxigenase (também via da PGH sintase), via do isoprostano e via das epoxigenases do citocromo P450 após o metabolismo do ácido araquidônico, mas é a única via em que as etapas subsequentes levarão à produção de leucotrienos.

A liberação subsequente da síntese de eicosanóides de ácido araquidônico entrará em uma via que depende da molécula em que o corpo necessita que o ácido araquidônico seja convertido. (À direita) O ácido araquidônico passará pela via da lipooxigenase para produzir leucotrieno A 4 e leucotrienos subsequentes no caso de inflamação.

Referências


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