Leucotrieno C4 - Leukotriene C4

Leucotrieno C4
Leucotrieno C4.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
(5 S , 6 R , 7 E , 9 E , 11 Z , 14 Z ) -6 - ({(2 R ) -2 - [(4 S ) -4-Amino-4-carboxibutanamido] -3 - [( ácido carboximetil) amino] -3-oxopropil} sulfanil) -5-hidroxicosa-7,9,11,14-tetraenóico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.212.805 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Malha Leucotrieno + C4
UNII
  • InChI = 1S / C30H47N3O9S / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-16-25 (24 (34) 15-14-17-27 (36) 37) 43-21-23 (29 (40) 32-20-28 (38) 39) 33-26 (35) 19-18-22 (31) 30 (41) 42 / h6-7,9-13, 16,22-25,34H, 2-5,8,14-15,17-21,31H2,1H3, (H, 32,40) (H, 33,35) (H, 36,37) (H, 38,39) (H, 41,42) / b7-6-, 10-9-, 12-11 +, 16-13 + / t22-, 23-, 24-, 25 + / m0 / s1 ☒N
    Chave: GWNVDXQDILPJIG-NXOLIXFESA-N ☒N
  • InChI = 1 / C30H47N3O9S / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-16-25 (24 (34) 15-14-17-27 (36) 37) 43-21-23 (29 (40) 32-20-28 (38) 39) 33-26 (35) 19-18-22 (31) 30 (41) 42 / h6-7,9-13, 16,22-25,34H, 2-5,8,14-15,17-21,31H2,1H3, (H, 32,40) (H, 33,35) (H, 36,37) (H, 38,39) (H, 41,42) / b7-6-, 10-9-, 12-11 +, 16-13 + / t22-, 23-, 24-, 25 + / m0 / s1
    Chave: GWNVDXQDILPJIG-NXOLIXFEBR
  • CCCCC / C = C \ C / C = C \ C = C \ C = C \ [C @ H] ([C @ H] (CCCC (= O) O) O) SC [C @@ H] (/ C (= N / CC (= O) O) / O) / N = C (\ CC [C @@ H] (C (= O) O) N) / O
Propriedades
C 30 H 47 N 3 O 9 S
Massa molar 625,775 g / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O leucotrieno C 4 ( LTC 4 ) é um leucotrieno . LTC 4 foi amplamente estudado no contexto de alergia e asma . Em células de origem mieloide , como mastócitos , sua biossíntese é orquestrada por translocação para o envelope nuclear, juntamente com a co-localização de fosfolipase A2 citosólica (cPLA2), araquidonato 5-lipoxigenase (5-LO), proteína de ativação de 5-lipoxigenase ( FLAP) e LTC 4 sintase (LTC 4 S), que acopla a glutationa a um intermediário LTA 4 . O transportador MRP1 então secreta LTC 4 citosólico e as proteases da superfície celular metabolizam-no posteriormente por clivagem sequencial dos resíduos γ - glutamil e glicina de seu segmento de glutationa, gerando os produtos mais estáveis LTD 4 e LTE 4 . Todos os três leucotrienos então se ligam em diferentes afinidades a dois receptores acoplados à proteína G : CYSLTR1 e CYSLTR2 , desencadeando vasoconstrição pulmonar e broncoconstrição .

Em células de linhagem não hematopoiética , o estresse do retículo endoplasmático (ER) e a quimioterapia induzem a biossíntese de LTC 4 por meio da regulação positiva transcricional e ativação da enzima glutationa-S-transferase 2 microssomal (MGST2). O estresse ER e a quimioterapia também desencadeiam a translocação nuclear dos dois receptores LTC 4 . Atuando de maneira intrácrina , o LTC 4 induz, então, a translocação nuclear da NADPH oxidase 4 (NOX4), acúmulo de ROS e dano oxidativo ao DNA. Além de ser um mediador lipídico potente na asma e inflamação, o LTC 4 está envolvido em várias outras doenças, como doenças alérgicas das vias aéreas, doenças dermatológicas, doenças cardiovasculares, lesões hepáticas, aterosclerose e câncer de cólon.

Síntese de eicosanóides. (Leucotrienos à direita.)

Referências