Ácido metilfosfônico - Methylphosphonic acid

Ácido metilfosfônico
Ácido metilfosfônico.svg
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.370 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Malha C032627
UNII
  • InChI = 1S / CH5O3P / c1-5 (2,3) 4 / h1H3, (H2,2,3,4)
    Chave: YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / CH5O3P / c1-5 (2,3) 4 / h1H3, (H2,2,3,4)
    Chave: YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYAB
  • CP (= O) (O) O
Propriedades
CH 5 O 3 P
Massa molar 96,02
Aparência Sólido Branco
Ponto de fusão 105 a 107 ° C (221 a 225 ° F; 378 a 380 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

O ácido metilfosfônico é um composto organofosforado com fórmula química. CH 3 P (O) (OH) 2 . O centro de fósforo é tetraédrico e está ligado a um grupo metil, dois grupos OH e um oxigênio. O ácido metilfosfônico é um sólido branco não volátil que é pouco solúvel em solvente orgânico, mas solúvel em água e álcoois comuns.

Preparação

O ácido metilfosfônico pode ser preparado a partir de trietilfosfito usando primeiro uma reação de Michaelis-Arbuzov para gerar o centro de fósforo (V):

CH 3 Cl + P (OC 2 H 5 ) 3 → CH 3 PO (OC 2 H 5 ) 2 + C 2 H 5 Cl

O dialquilfosfonato resultante é então tratado com clorotrimetilsilano antes da hidrólise do siloxifosfonato para gerar o produto desejado.

CH 3 PO (OC 2 H 5 ) 2 + 2 Me 3 SiCl → CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2 C 2 H 5 Cl


CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2H 2 O → CH 3 PO (OH) 2 + 2 HOSiMe 3

A via de reação prossegue através do intermediário siloxifosfonato devido à dificuldade em hidrolisar dialquilfosfonatos diretamente. Katritzky e colaboradores publicaram uma síntese em um único vaso de ácido metilfosfônico em 1989.

Referências

  1. ^ "Ácido metilfosfônico" . Sigma-Aldrich . Retirado em 12 de dezembro de 2013 .
  2. ^ "ácido metilfosfônico - Resumo do composto" . NCBI . Retirado em 12 de dezembro de 2013 .
  3. ^ a b c Katritzky, Alan R .; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. (1989). "A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides". The New Journal for Organic Synthesis . 22 (2): 209–213. doi : 10.1080 / 00304949009458197 .