Ácido metilfosfônico - Methylphosphonic acid
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.012.370 |
Número EC | |
KEGG | |
Malha | C032627 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
CH 5 O 3 P | |
Massa molar | 96,02 |
Aparência | Sólido Branco |
Ponto de fusão | 105 a 107 ° C (221 a 225 ° F; 378 a 380 K) |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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Referências da Infobox | |
O ácido metilfosfônico é um composto organofosforado com fórmula química. CH 3 P (O) (OH) 2 . O centro de fósforo é tetraédrico e está ligado a um grupo metil, dois grupos OH e um oxigênio. O ácido metilfosfônico é um sólido branco não volátil que é pouco solúvel em solvente orgânico, mas solúvel em água e álcoois comuns.
Preparação
O ácido metilfosfônico pode ser preparado a partir de trietilfosfito usando primeiro uma reação de Michaelis-Arbuzov para gerar o centro de fósforo (V):
- CH 3 Cl + P (OC 2 H 5 ) 3 → CH 3 PO (OC 2 H 5 ) 2 + C 2 H 5 Cl
O dialquilfosfonato resultante é então tratado com clorotrimetilsilano antes da hidrólise do siloxifosfonato para gerar o produto desejado.
- CH 3 PO (OC 2 H 5 ) 2 + 2 Me 3 SiCl → CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2 C 2 H 5 Cl
- CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2H 2 O → CH 3 PO (OH) 2 + 2 HOSiMe 3
A via de reação prossegue através do intermediário siloxifosfonato devido à dificuldade em hidrolisar dialquilfosfonatos diretamente. Katritzky e colaboradores publicaram uma síntese em um único vaso de ácido metilfosfônico em 1989.
Referências
- ^ "Ácido metilfosfônico" . Sigma-Aldrich . Retirado em 12 de dezembro de 2013 .
- ^ "ácido metilfosfônico - Resumo do composto" . NCBI . Retirado em 12 de dezembro de 2013 .
- ^ a b c Katritzky, Alan R .; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. (1989). "A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides". The New Journal for Organic Synthesis . 22 (2): 209–213. doi : 10.1080 / 00304949009458197 .