Descritor molecular - Molecular descriptor

Os descritores moleculares desempenham um papel fundamental na química, nas ciências farmacêuticas, na política de proteção ambiental e nas pesquisas em saúde, bem como no controle de qualidade, sendo a forma como as moléculas, pensadas como corpos reais, se transformam em números, permitindo algum tratamento matemático da química. informação contida na molécula. Isso foi definido por Todeschini e Consonni como:

" O descritor molecular é o resultado final de um procedimento lógico e matemático que transforma a informação química codificada dentro de uma representação simbólica de uma molécula em um número útil ou o resultado de algum experimento padronizado. "

Por esta definição, os descritores moleculares são divididos em duas categorias principais: medidas experimentais , como log P , refratividade molar , momento de dipolo , polarizabilidade e, em geral, propriedades físico-químicas aditivas e descritores moleculares teóricos , que são derivados de uma representação simbólica da molécula e pode ser posteriormente classificada de acordo com os diferentes tipos de representação molecular.

As principais classes de descritores moleculares teóricos são: 1) descritores 0D (ou seja, descritores constitucionais, descritores de contagem), 2) descritores 1D (ou seja, lista de fragmentos estruturais, impressões digitais), 3) descritores 2D (ou seja, invariantes de gráfico), 4 ) Descritores 3D (como, por exemplo, descritores 3D-MoRSE, descritores WHIM, descritores GETAWAY, descritores químicos quânticos, descritores de tamanho, estérico, de superfície e de volume), 5) descritores 4D (como aqueles derivados de GRID ou Métodos CoMFA, Volsurf).

Propriedades de invariância de descritores moleculares

As propriedades de invariância dos descritores moleculares podem ser definidas como a capacidade do algoritmo para seu cálculo de fornecer um valor de descritor que é independente das características particulares da representação molecular, como numeração ou rotulagem de átomos, quadro de referência espacial, conformações moleculares, etc. A invariância para a numeração ou rotulagem molecular é assumida como um requisito básico mínimo para qualquer descritor.

Duas outras propriedades de invariância importantes, invariância translacional e invariância rotacional , são a invariância de um valor descritor para qualquer translação ou rotação das moléculas no referencial escolhido. Estas últimas propriedades de invariância são necessárias para os descritores 3D.

Degenerescência de descritores moleculares

Esta propriedade refere-se à capacidade de um descritor de evitar valores iguais para moléculas diferentes. Nesse sentido, os descritores podem não apresentar degenerescência alguma, degenerescência baixa, intermediária ou alta. Por exemplo, o número de átomos da molécula e os pesos moleculares são descritores de alta degenerescência, enquanto, geralmente, os descritores 3D mostram degenerescência baixa ou nenhuma degenerescência.

Requisitos básicos para descritores ideais

  1. Deve ter interpretação estrutural
  2. Deve ter boa correlação com pelo menos uma propriedade
  3. Deve preferencialmente discriminar entre isômeros
  4. Deve ser possível aplicar à estrutura local
  5. Deve ser possível generalizar para descritores "superiores"
  6. Deve ser simples
  7. Não deve ser baseado em propriedades experimentais
  8. Não deve ser trivialmente relacionado a outros descritores
  9. Deve ser possível construir de forma eficiente
  10. Deve usar conceitos estruturais familiares
  11. Deve mudar gradualmente com mudança gradual nas estruturas
  12. Deve ter a dependência do tamanho correto, se relacionado ao tamanho da molécula

Software para cálculo de descritores moleculares

Aqui está uma lista de uma seleção de ferramentas de cálculo de descritores comerciais e gratuitas.

Nome Descritores Impressões digitais CLI GUI KNIME Comentários Licença Local na rede Internet Último lançamento
alvaDesc 5666 sim sim sim sim Disponível para Windows, Linux e macOS Proprietário , comercial https://www.alvascience.com/alvadesc/ 2021
Dragão 5270 sim sim sim sim Interrompido Proprietário , comercial https://chm.kode-solutions.net/products_dragon.php 2018
Mordred 1825 Não sim Não Não Baseado em RDKit Código aberto grátis https://github.com/mordred-descriptor 2018
Descritor de PaDEL 1875 sim sim sim sim Baseado em CDK Código aberto grátis http://www.yapcwsoft.com/dd/padeldescriptor/ 2014

Veja também

Referências

  1. ^ Todeschini, Roberto; Consonni, Viviana (2000). Handbook of Molecular Descriptors . Métodos e princípios em química medicinal. Wiley. doi : 10.1002 / 9783527613106 . ISBN 978-3-527-29913-3.
  2. ^ Mauri, Andrea; Consonni, Viviana; Todeschini, Roberto (2017). "Descritores Moleculares". Handbook of Computational Chemistry . Springer International Publishing. pp. 2065–2093. doi : 10.1007 / 978-3-319-27282-5_51 . ISBN 978-3-319-27282-5.
  3. ^ Mauri, A. (2020). alvaDesc: Uma ferramenta para calcular e analisar descritores moleculares e impressões digitais. Em K. Roy (Ed.), Ecotoxicological QSARs (pp. 801–820). Humana Press Inc. https://doi.org/10.1007/978-1-0716-0150-1_32
  4. ^ Mauri, A., Consonni, V., Pavan, M., & Todeschini, R. (2006). Software Dragon: Uma abordagem fácil para cálculos de descritores moleculares. Match Communications In Mathematical And In Computer Chemistry, 56 (2), 237–248.
  5. ^ Moriwaki, H., Tian, ​​YS, Kawashita, N., & Takagi, T. (2018). Mordred: uma calculadora de descritor molecular. Journal of Cheminformatics, 10 (1), 1-14. https://doi.org/10.1186/s13321-018-0258-y
  6. ^ Sim, CW (2011). Descritor de PaDEL: Um software de código aberto para calcular descritores moleculares e impressões digitais. Journal of Computational Chemistry. https://doi.org/10.1002/jcc.21707

Leitura adicional

  • Roberto Todeschini e Viviana Consonni, Descritores moleculares para quimioinformática (2 volumes), Wiley-VCH, 2009.
  • Mati Karelson, Molecular Descriptors in QSAR / QSPR, John Wiley & Sons, 2000.
  • James Devillers e Alexandru T. Balaban (Eds.), Índices topológicos e descritores relacionados em QSAR e QSPR. Taylor e Francis, 2000.
  • Lemont Kier e Lowell Hall, descrição da estrutura molecular. Academic Press, 1999.
  • Alexandru T. Balaban (Ed.), From chemical topology to three-dimensional geometry. Plenum Press, 1997