Dinitrato de etilenoglicol - Ethylene glycol dinitrate
|
|
|
|
| Nomes | |
|---|---|
|
Nome IUPAC preferido
Etano-1,2-diil dinitrato |
|
| Outros nomes
Dinitrato de etilenoglicol, Dinitrato de glicol, Dinitrato de etileno, Nitrato de etileno, 1,2-Bis (nitrooxi) etano, Nitroglicol (NGc), 1,2-Etanodiol dinitrato, Dinitroglicol, EGDN, Etano-1,2-diil dinitrato
|
|
| Identificadores | |
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.010.058 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propriedades | |
| C 2 H 4 N 2 O 6 | |
| Massa molar | 152,1 g / mol |
| Aparência | Líquido oleoso, incolor a amarelo claro |
| Odor | inodoro |
| Densidade | 1,4918 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | −22,0 ° C (−7,6 ° F; 251,2 K) |
| Ponto de ebulição | 197,5 ° C (387,5 ° F; 470,6 K) |
| 5 g / l | |
| Pressão de vapor | 0,05 mmHg (@ 20 ° C) |
| Dados explosivos | |
| Sensibilidade ao choque | 0,02 kp m = 0,2 Nm |
| Sensibilidade ao atrito | 36 kp = 353 N carga do pistilo sem reação |
| Velocidade de detonação | 7300 m / s |
| Perigos | |
| Pictogramas GHS |
   
|
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Ponto de inflamação | 215 ° C; 419 ° F; 488 K |
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
|
PEL (permitido)
|
C 0,2 ppm (1 mg / m 3 ) [pele] |
|
REL (recomendado)
|
ST 0,1 mg / m 3 [pele] |
|
IDLH (perigo imediato)
|
75 mg / m 3 |
|
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificar (o que é ?)
  |
|
| Referências da Infobox | |
Dinitrato de etilenoglicol , abreviado EGDN e NGc , também conhecido como nitroglicol , é um composto químico um líquido explosivo oleoso incolor obtido por nitratação de etilenoglicol . É semelhante à nitroglicerina tanto na fabricação quanto nas propriedades, embora seja mais volátil e menos viscoso . Ao contrário da nitroglicerina, o produto químico tem um equilíbrio de oxigênio perfeito (0) , o que significa que sua decomposição exotérmica ideal o converteria completamente em CO 2 , H 2 O e N 2 de baixa energia , sem excesso de O 2 , H 2 , C não reagido , ou outras substâncias de alta energia, sem a necessidade de reagir com mais nada.
História e produção
O EGDN puro foi produzido pela primeira vez pelo químico belga Louis Henry (1834–1913) em 1870, despejando uma pequena quantidade de etilenoglicol em uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico resfriado a 0 ° C. No ano anterior, August Kekulé havia produzido EGDN pela nitração de etileno , mas na verdade estava contaminado com nitrato de beta-nitroetila .
Outros investigadores que prepararam NGc antes da publicação em 1926 do trabalho de Rinkenbach incluíram: Champion (1871), Neff (1899) e Wieland & Sakellarios (1920), Dautriche, Hough & Oehme.
O químico americano William Henry Rinkenbach (1894–1965) preparou o EGDN nitrando o glicol purificado obtido pelo fracionamento do produto comercial sob pressão de 40 mm Hg e a uma temperatura de 120 °. Para isso, 20g da fração média do glicol purificado foram adicionados gradativamente à mistura de 70g de ácido nítrico e 130g de ácido sulfúrico, mantendo a temperatura em 23 °. Os 49g resultantes de produto bruto foram lavados com 300ml de água para obter 39,6g de produto purificado. O baixo rendimento assim obtido poderia ser melhorado mantendo uma temperatura mais baixa e usando uma mistura de ácido nitrante diferente.
1) A nitração direta do glicol é realizada exatamente da mesma maneira, com o mesmo aparelho e com os mesmos ácidos mistos da nitração da glicerina. No teste de nitração de glicol anidro (100g) com 625g de ácido HNO misturado
340% e H
2TÃO
460% a 10-12 °, o rendimento foi de 222g e caiu para 218g quando a temperatura foi elevada para 29-30 °. Quando 500g de ácido HNO misturado
350% & H
2TÃO
450% foi usado a 10-12 °, o rendimento aumentou para 229 g. Na nitração comercial, os rendimentos obtidos a partir de 100 kg de glicol anidro e 625 kg de ácido misto contendo HNO
341%, H
2TÃO
458% e água 1% foram 222,2 kg de NGc em temperatura de nitratação de 10-12 ° e apenas 218,3 kg a 29-30 °. Isso significa 90,6% da teoria, em comparação com 93,6% com NG.
- C 2 H 4 (OH) 2 + 2 HNO 3 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2 + 2 H 2 O
ou através da reação de óxido de etileno e pentóxido de dinitrogênio :
- C 2 H 4 O + N 2 O 5 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2
2) Produção direta de NGc a partir de etileno gasoso . 3) Preparação de NGc a partir de óxido de etileno . 4) Preparação de NGc pelo método de Messing de etileno através de clorohidrina e óxido de etileno. 5) Preparação de NGc pelo método duPont .
Propriedades
Propriedades físicas
O dinitrato de etilenoglicol é um líquido volátil incolor quando em estado puro, mas amarelado quando impuro.
Peso molar 152,07, N 18,42%, de OB de CO 2 0%, de OB de CO + 21%; líquido volátil incolor quando em estado puro; líquido amarelado em estado bruto; sp gr 1,488 a 20/4 ° ou 1,480 a 25 °; n_D 1,4452 a 25 ° ou 1,4472 a 20 °; ponto de congelamento -22,75 ° (versus + 13,1 ° para NG); o ponto de congelamento dado em é -22,3 °; ponto de ebulição 199 ° a 760 mm Hg (com decomposição).
Brisance por compressão de bloco de chumbo (teste de triturador de Hess) é 30,0 mm, contra 18,5 mm para NG e 16 mm para TNT (enganoso, precisa fornecer densidade e massa exatas do explosivo (25 ou 50 g). Brisance por teste de areia, determinado em misturas com 40% de kieselguhr deram para as misturas de NGc resultados ligeiramente mais elevados do que aquelas contendo NG.
Propriedades quimicas
Quando o dinitrato de etilenoglicol é rapidamente aquecido a 215 ° C, ele explode; isto é precedido por decomposição parcial semelhante à da nitroglicerina. EGDN tem um ligeiramente maior capacidade de explosão de nitroglicerina.
O dinitrato de etilenoglicol reage violentamente com o hidróxido de potássio , produzindo etilenoglicol e nitrato de potássio :
- C 2 H 2 (ONO 2 ) 2 + 2 KOH → C 2 H 2 (OH) 2 + 2 KNO 3
Outro
O EGDN foi usado na fabricação de explosivos para diminuir o ponto de congelamento da nitroglicerina, a fim de produzir dinamite para uso em climas mais frios. Devido à sua volatilidade, foi usado como marcador de detecção em alguns explosivos plásticos , por exemplo , Semtex , para permitir uma detecção de explosivos mais confiável , até 1995, quando foi substituído por dimetildinitrobutano . É consideravelmente mais estável do que o trinitrato de glicerila devido à falta de grupos hidroxila secundários no poliol precursor .
Como outros nitratos orgânicos, o dinitrato de etilenoglicol é um vasodilatador .
Veja também
- Nitrato de metila
- Nitroglicerina
- Tetranitrato de eritritol
- Pentanitrato de xilitol
- Hexanitrato de manitol
- Fator RE