Ácidos fenil alcanóicos - Phenyl alkanoic acids
Há muito que se sabe que os ácidos ω-fenilalcanóicos de cadeia curta ocorrem em produtos naturais. Os ácidos fenilacético , 3-fenilpropanóico e 3-fenilpropenóico ( cinâmico ) são encontrados na própolis , secreções exócrinas de mamíferos ou fragrâncias vegetais. Durante um estudo sistemático dos lipídios das sementes da planta Araceae , foi descoberta a presença de ácido 13-feniltridecanóico como componente principal (5-16% do total de ácidos graxos). Outros compostos semelhantes, mas com comprimentos de cadeia de 11 e 15 carbonos e saturados ou insaturados, também estão presentes, mas em quantidades menores. Ao mesmo tempo, os ácidos ω-fenilalcanóicos de cadeia de carbono uniforme de C10 até C16 foram descobertos em bactérias halofílicas .
ácido ω-fenilalcanóico (x = 1 a 17)
Posteriormente, um estudo exaustivo de 17 gêneros da subfamília Aroideae de Araceae revelou a presença de três ácidos principais, ácido 11-fenilundecanóico, ácido 13-feniltridecanóico e ácido 15-fenilpentadecanóico nos lipídios das sementes. Outros ácidos de número ímpar de carbono de C7 a C23 foram detectados, mas em quantidades vestigiais. Da mesma forma, foram encontradas duas séries de ácidos ω-fenilalcanóicos homólogos de número ímpar de carbono. Assim, pode-se afirmar que todos os ácidos ω-fenilalcanóicos de cadeia de carbono ímpar de C1 a C23 foram encontrados na natureza. Além disso, até mesmo ácidos ω-fenilalcanóicos de cadeia de carbono de C10 a C16 também foram detectados.
Ácidos fenilalcenóicos substituídos são encontrados periodicamente na natureza. A título de exemplo, os ácidos rubrenóicos foram purificados de Alteromonas rubra , compostos que apresentaram propriedades broncodilatatórias.
Ácidos metil fenilalcenóicos (cadeia de 5 carbonos) foram descritos a partir de um estreptomiceto terrestre . O serpenteno , um ácido fenilalcenóico polinsaturado semelhante, também é produzido por Streptomyces e demonstrou ter algumas propriedades antibacterianas.
Vários compostos do tipo serpenteno também foram isolados da mesma fonte bacteriana.
Vários derivados bicíclicos do ácido linolênico mostraram ser gerados por isomerização alcalina.
O fedor da tartaruga fedorenta (Sternotherus odoratus) contém pelo menos quatro diferentes ácidos ω-fenilalcanóicos com mau cheiro, incluindo ácido fenilacético , ácido 3-fenilpropiônico , ácido 5-fenilpentanóico e ácido 7-fenilheptanóico.
Ácido hexahidroindenóico bicíclico
Alguns outros (ácidos alquil-fenil) -alcanóicos) são formados quando o ácido linolênico é aquecido a 260–270 ° C.
Diversas formas com 16, 18 e 20 átomos de carbono foram identificadas em vasos de cerâmica arqueológica e presumivelmente foram geradas durante o aquecimento de ácidos graxos tri- insaturados . Eles foram usados como biomarcadores para rastrear o processamento ancestral de animais marinhos nessas embarcações.
Vários derivados do ácido benzóico foram descritos em folhas de várias espécies de Piperaceae . Assim, um derivado de ácido benzóico prenilado, ácido crassinérvico , foi isolado de Piper crassinervium .
Ácido crassinervico
Compostos semelhantes foram isolados de Piper aduncum (aduncumene) e P. gaudichaudianum (ácido gaudichaudiânico). Todas essas moléculas apresentaram alto potencial como compostos antifúngicos. Um ácido benzóico prenilado com uma cadeia lateral formada por duas unidades de isopreno também foi isolado das folhas de Piper aduncum. Mais recentemente, três derivados de ácido benzóico prenilados com quatro unidades de isopreno foram extraídos das folhas de P. heterophyllum e P. aduncum . Esses compostos apresentaram moderada atividade antiplasmódica (contra Plasmodium falciparum ) e tripanocida (contra Trypanosoma cruzi ).