Fitoeno - Phytoene

Fitoeno
Fórmula Esquelética
Modelo bola e pau
Nomes
Nome IUPAC
15- cis -7,8,11,12,7 ′, 8 ′, 11 ′, 12′-Octa-hidro-ψ, ψ-caroteno
Nome IUPAC preferido
(6 E , 10 E , 14 E , 16 Z , 18 E , 22 E , 26 E ) -2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta-2,6,10,14,16 , 18,22,26,30-nonaene
Outros nomes
15- cis- Fitoeno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C40H64 / c1-33 (2) 19-13-23-37 (7) 27-17-31-39 (9) 29-15-25-35 (5) 21-11-12-22- 36 (6) 26-16-30-40 (10) 32-18-28-38 (8) 24-14-20-34 (3) 4 / h11-12,19-22,27-30H, 13- 18,23-26,31-32H2,1-10H3 / b12-11-, 35-21 +, 36-22 +, 37-27 +, 38-28 +, 39-29 +, 40-30 + ☒N
    Chave: YVLPJIGOMTXXLP-BHLJUDRVSA-N ☒N
  • CC (= CCC / C (= C / CC / C (= C / CC / C (= C / C = C \ C = C (/ C) \ CC / C = C (\ C) / CC / C = C (\ C) / CCC = C (C) C) / C) / C) / C) C
Propriedades
C 40 H 64
Massa molar 544,952  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Fitoeno ( / f aɪ t oʊ i n / ) é um intermediário na biossíntese de 40-carbono carotenóides . A síntese de fitoeno é a primeira etapa comprometida na síntese de carotenóides em plantas. O fitoeno é produzido a partir de duas moléculas de geranilgeranil pirofosfato (GGPP) pela ação da enzima fitoeno sintase . As duas moléculas GGPP são condensadas juntas, seguido pela remoção de difosfato e deslocamento de próton levando à formação de fitoeno.

O fitoeno e o fitoflueno dietéticos são encontrados em vários tecidos humanos, incluindo o fígado, pulmão, mama, próstata, cólon e pele. O acúmulo desses carotenóides na pele pode protegê-la por vários mecanismos: atuando como absorvedores de UV, como antioxidantes e como agentes antiinflamatórios.

Estrutura

O fitoeno é uma molécula simétrica que contém três ligações duplas conjugadas . O fitoeno tem um espectro de absorção de UV-Vis típico para um sistema triplamente conjugado com seu máximo de absorção principal na faixa de UVB a 286 nm e com ε1% de 915 .

Fontes

A análise de várias frutas e vegetais mostrou que o fitoeno e o fitoflueno são encontrados na maioria das frutas e vegetais. Em contraste com todos os outros carotenóides, o fitoeno e o fitoflueno, os primeiros precursores de carotenóides na via biossintética de outros carotenóides, absorvem luz na faixa de UV.

História

A estrutura do fitoeno foi estabelecida e comprovada por síntese total, pelo grupo Basil Weedon em 1966.

Referências

7. Capítulo de livro: Liki von Oppen-Bezalel, Aviv Shaish. Aplicação de Carotenóides Incolores, Fitoeno e Fitoflueno em Cosméticos, Bem-Estar, Nutrição e Terapêutica. Na alga Dunaliella: Biodiversidade, Fisiologia, Genômica e Biotecnologia. Eds. Ami Ben-Amotz, Juergen Polle e Subba Rao, lançado em maio de 2009 pela Science Publishers, Enfield, NH, EUA (2009)