Picenadol - Picenadol

Picenadol
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Dados clínicos
Código ATC
Identificadores
  • 3- (1,3-dimetil-4-propilpiperidin-4-il) fenol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Dados químicos e físicos
Fórmula C 16 H 25 N O
Massa molar 247,382  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • OC1 = CC = CC ([C @@] 2 (CCN (C [C @@ H] 2C) C) CCC) = C1
  • InChI = 1S / C16H25NO / c1-4-8-16 (9-10-17 (3) 12-13 (16) 2) 14-6-5-7-15 (18) 11-14 / h5-7, 11,13,18H, 4,8-10,12H2,1-3H3 / t13-, 16- / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: RTOHPIRUUAKHOZ-BBRMVZONSA-N VerificaY
  (verificar)

Picenadol ( LY-97435 ) é um derivado da 4- fenil piperidina que é um analgésico opioide desenvolvido pela Eli Lilly na década de 1970.

Picenadol é um analgésico eficaz com eficácia semelhante à petidina (meperidina). Foi investigado para algumas aplicações, como obstetrícia e odontologia , mas nunca comercializado.

É incomum porque um enantiômero é um agonista opioide μ puro , enquanto o outro é um antagonista . O isômero (3R, 4R) é o agonista, enquanto (3S, 4S) é o antagonista. Isso significa que a mistura racêmica dos dois enantiômeros é um agonista-antagonista misto, com potencial de abuso relativamente baixo e pouco da atividade κ-opióide que tende a causar problemas com outros opióides agonistas-antagonistas mistos, como a pentazocina .

Síntese

Síntese de Picenadol 1:
Síntese de Picenadol 2:

Veja também

Referências



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