Radicicol - Radicicol

Radicicol
Radicicol Winssinger et al.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
(1a R , 2 E , 4 E , 14 R , 15a R ) -8-cloro-9,11-dihidroxi-14-metil-1a, 14,15,15a-tetrahidro- 6H- oxireno [ e ] [2 ] benzoxaciclotetradecina-6,12 (7 H ) -diona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.170.695 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C18H17ClO6 / c1-9-6-15-14 (25-15) 5-3-2-4-10 (20) 7-11-16 (18 (23) 24-9) 12 (21) 8-13 (22) 17 (11) 19 / h2-5,8-9,14-15,21-22H, 6-7H2,1H3 / b4-2 +, 5-3- / t9-, 14-, 15- / m1 / s1  ☒ N
    Chave: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C18H17ClO6 / c1-9-6-15-14 (25-15) 5-3-2-4-10 (20) 7-11-16 (18 (23) 24-9) 12 (21) 8-13 (22) 17 (11) 19 / h2-5,8-9,14-15,21-22H, 6-7H2,1H3 / b4-2 +, 5-3- / t9-, 14-, 15- / m1 / s1
    Chave: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYBX
  • C [C @@ H] 1C [C @@ H] 2 ​​[C @ H] (O2) / C = C \ C = C \ C (= O) Cc3c (c (cc (c3Cl) O) O) C (= O) O1
Propriedades
C 18 H 17 Cl O 6
Massa molar 364,78  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O radicicol , também conhecido como monorden , é um produto natural que se liga à Hsp90 (Heat Shock Protein 90) e altera sua função. As proteínas clientes HSP90 desempenham papéis importantes na regulação do ciclo celular, crescimento celular, sobrevivência celular, apoptose , angiogênese e oncogênese .

Biossíntese

Biossíntese de Radicicol foi melhor estudado em Pochonia chlamydosporia , em que a maior parte da estrutura do núcleo é produzido in vivo através iterativo tipo I policido sintases . Essa estrutura produzida é o intermediário mais antigo na biossíntese do radicicol, a monocilina II. Este intermediário é transformado em radicicol por halogenação e formação de epóxido realizada por RadH e RadP respectivamente. Essas enzimas são codificadas pelos genes Rdc2 e Rdc4 na via, e a remoção de qualquer um desses resulta em um produto que possui o núcleo de monocilina II, mas não possui epóxido ou halogênio adicionado.

Via biossintética proposta do Radicicol.

Veja também

Referências

  1. ^ Zhou H, Qiao K, Gao Z, Vederas JC, Tang Y (2010). "Insights sobre a biossíntese de radicicol via síntese heteróloga de intermediários e análogos" . Journal of Biological Chemistry . 285 (53): 41412–41421. doi : 10.1074 / jbc.M110.183574 . PMC   3009867 . PMID   20961859 .
  2. ^ Wang, Shuhao; Xu, Yuquan; Maine, Erin A .; Wijeratne, EM Kithsiri; Espinosa-Artiles, Patricia; Gunatilaka, AA Leslie; Molnár, István (2008). "Caracterização Funcional da Biossíntese de Radicicol, um Inibidor de Hsp90 Resorcylic Acid Lactone from Chaetomium chiversii" . Química . 15 (12): 1328–1338. doi : 10.1016 / j.chembiol.2008.10.006 . PMID   19101477 .
  3. ^ Wang, Shuhao; Xu, Yuquan; Maine, Erin A .; Wijeratne, EM Kithsiri; Espinosa-Artiles, Patricia; Gunatilaka, AA Leslie; Molnár, István (2008). "Caracterização Funcional da Biossíntese de Radicicol, um Inibidor de Hsp90 Resorcylic Acid Lactone from Chaetomium chiversii" . Química . 15 (12): 1328–1338. doi : 10.1016 / j.chembiol.2008.10.006 . PMID   19101477 .

Leitura adicional

  • Winssinger N, Barluanga S (janeiro de 2007). "Química e biologia das lactonas do ácido resorcylic". Chem Commun . 13 (1): 22–36. doi : 10.1039 / B610344H . PMID   17279252 . Revisão da química e biologia das lactonas do ácido resorcílico, incluindo o radicicol.