Radicicol - Radicicol
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(1a R , 2 E , 4 E , 14 R , 15a R ) -8-cloro-9,11-dihidroxi-14-metil-1a, 14,15,15a-tetrahidro- 6H- oxireno [ e ] [2 ] benzoxaciclotetradecina-6,12 (7 H ) -diona |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.170.695 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 18 H 17 Cl O 6 | |
Massa molar | 364,78 g · mol −1 |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O radicicol , também conhecido como monorden , é um produto natural que se liga à Hsp90 (Heat Shock Protein 90) e altera sua função. As proteínas clientes HSP90 desempenham papéis importantes na regulação do ciclo celular, crescimento celular, sobrevivência celular, apoptose , angiogênese e oncogênese .
Biossíntese
Biossíntese de Radicicol foi melhor estudado em Pochonia chlamydosporia , em que a maior parte da estrutura do núcleo é produzido in vivo através iterativo tipo I policido sintases . Essa estrutura produzida é o intermediário mais antigo na biossíntese do radicicol, a monocilina II. Este intermediário é transformado em radicicol por halogenação e formação de epóxido realizada por RadH e RadP respectivamente. Essas enzimas são codificadas pelos genes Rdc2 e Rdc4 na via, e a remoção de qualquer um desses resulta em um produto que possui o núcleo de monocilina II, mas não possui epóxido ou halogênio adicionado.
Veja também
Referências
- ^ Zhou H, Qiao K, Gao Z, Vederas JC, Tang Y (2010). "Insights sobre a biossíntese de radicicol via síntese heteróloga de intermediários e análogos" . Journal of Biological Chemistry . 285 (53): 41412–41421. doi : 10.1074 / jbc.M110.183574 . PMC 3009867 . PMID 20961859 .
- ^ Wang, Shuhao; Xu, Yuquan; Maine, Erin A .; Wijeratne, EM Kithsiri; Espinosa-Artiles, Patricia; Gunatilaka, AA Leslie; Molnár, István (2008). "Caracterização Funcional da Biossíntese de Radicicol, um Inibidor de Hsp90 Resorcylic Acid Lactone from Chaetomium chiversii" . Química . 15 (12): 1328–1338. doi : 10.1016 / j.chembiol.2008.10.006 . PMID 19101477 .
- ^ Wang, Shuhao; Xu, Yuquan; Maine, Erin A .; Wijeratne, EM Kithsiri; Espinosa-Artiles, Patricia; Gunatilaka, AA Leslie; Molnár, István (2008). "Caracterização Funcional da Biossíntese de Radicicol, um Inibidor de Hsp90 Resorcylic Acid Lactone from Chaetomium chiversii" . Química . 15 (12): 1328–1338. doi : 10.1016 / j.chembiol.2008.10.006 . PMID 19101477 .
Leitura adicional
- Winssinger N, Barluanga S (janeiro de 2007). "Química e biologia das lactonas do ácido resorcylic". Chem Commun . 13 (1): 22–36. doi : 10.1039 / B610344H . PMID 17279252 . Revisão da química e biologia das lactonas do ácido resorcílico, incluindo o radicicol.