Ryanodine - Ryanodine

Ryanodine
Ryanodine.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
(1 S , 2 R , 2a S , 2a 1 R , 3 S , 3a S , 6 S , 7 R , 7a R , 9 S , 9a S ) -1,2a, 2a 1 , 3a, 7,9-Hexahidroxi -3,6,9a-trimetil-1- (propan-2-il) dodeca-hidro-3,9-metanobenzo [1,2] pentaleno [1,6- bc ] furan-2-il 1 H -pirrol-2- carboxilato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
Malha Ryanodine
UNII
  • InChI = 1S / C25H35NO9 / c1-12 (2) 22 (31) 17 (34-16 (28) 14-7-6-10-26-14) 23 (32) 18 (4) 11-21 (30) 19 (22,5) 25 (23,33) 24 (35-21) 15 (27) 13 (3) 8-9-20 (18,24) 29 / h6-7,10,12-13,15, 17,26-27,29-33H, 8-9,11H2,1-5H3 / t13-, 15 +, 17 +, 18-, 19 +, 20-, 21-, 22 +, 23 +, 24 +, 25 + / m0 / s1 VerificaY
    Chave: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C25H35NO9 / c1-12 (2) 22 (31) 17 (34-16 (28) 14-7-6-10-26-14) 23 (32) 18 (4) 11-21 (30) 19 (22,5) 25 (23,33) 24 (35-21) 15 (27) 13 (3) 8-9-20 (18,24) 29 / h6-7,10,12-13,15, 17,26-27,29-33H, 8-9,11H2,1-5H3 / t13-, 15 +, 17 +, 18-, 19 +, 20-, 21-, 22 +, 23 +, 24 +, 25 + / m0 / s1
    Chave: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPBA
  • C [C @ H] 1CC [C @@] 2 ([C @@] 3 (C [C @] 4 ([C @@] 5 ​​([C @] ([C @ H] ([C @@ ] 3 ([C @] 5 ([C @] 2 ([C @@ H] 1O) O4) O) O) OC (= O) c6ccc [nH] 6) (C (C) C) O) C ) O) C) O
Propriedades
C 25 H 35 NO 9
Massa molar 493,547 g / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Ryanodine é um diterpenóide venenoso encontrado na planta sul-americana Ryania speciosa ( Salicaceae ). Foi originalmente usado como inseticida .

O composto tem afinidade extremamente alta para o receptor de rianodina de forma aberta , um grupo de canais de cálcio encontrados no músculo esquelético , músculo liso e células do músculo cardíaco . Ele se liga com tanta afinidade ao receptor que foi usado como marcador para a primeira purificação dessa classe de canais iônicos e deu o nome a ele.

Em concentrações nanomolares , a rianodina bloqueia o receptor em um estado semiaberto, enquanto os fecha totalmente na concentração micromolar . O efeito da ligação em nível nanomolar é que a rianodina causa liberação de cálcio dos estoques de cálcio como o retículo sarcoplasmático no citoplasma, levando a contrações musculares massivas . O efeito da ligação em nível micromolar é a paralisia . Isso é verdade tanto para mamíferos quanto para insetos.

Veja também

  • Ryanoid , uma classe de inseticidas com o mesmo mecanismo de ação da rianodina

Referências