Hidroperóxido de terc- butila - tert-Butyl hydroperoxide
|
|||
| Nomes | |||
|---|---|---|---|
|
Nome IUPAC preferido
2-metilpropano-2-peroxol |
|||
|
Nome IUPAC sistemático
hidroperóxido de terc- butila |
|||
| Identificadores | |||
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|||
| Abreviações | TBHP | ||
| 1098280 | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.000.833 
|
||
| Número EC | |||
| Malha | terc-butil-hidroperóxido | ||
|
PubChem CID
|
|||
| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | 3109 | ||
|
Painel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Propriedades | |||
| C 4 H 10 O 2 | |||
| Massa molar | 90,122 g · mol −1 | ||
| Aparência | Líquido incolor | ||
| Densidade | 0,935 g / mL | ||
| Ponto de fusão | -3 ° C (27 ° F; 270 K) | ||
| Ponto de ebulição | 37 ° C (99 ° F; 310 K) a 2,0 kPa | ||
| miscível | |||
| log P | 1,23 | ||
| Acidez (p K a ) | 12,69 | ||
| Basicidade (p K b ) | 1,31 | ||
|
Índice de refração ( n D )
|
1,3870 | ||
| Termoquímica | |||
| -294 ± 5 kJ / mol | |||
| 2,710 ± 0,005 MJ / mol | |||
| Perigos | |||
| Ficha de dados de segurança | [1] | ||
| Pictogramas GHS |
     
|
||
| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H226 , H242 , H302 , H311 , H314 , H317 , H331 , H341 , H411 | |||
| P220 , P261 , P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | 43 ° C (109 ° F; 316 K) | ||
|
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 verificar (o que é ?)
  |
|||
| Referências da Infobox | |||
terc -butil hidroperóxido (tBuOOH) é o composto orgânico com a fórmula (CH 3 ) 3, COOH. É um hidroperóxido , na verdade um dos mais amplamente usados em uma variedade deprocessosde oxidação , por exemplo, o processo Halcon . Normalmente é fornecido como uma solução aquosa de 69–70%. Comparado ao peróxido de hidrogênio e perácidos orgânicos, ohidroperóxido de terc- butila é menos reativo e mais solúvel em solventes orgânicos. No geral, é conhecido pelas propriedades de manuseio convenientes de suas soluções. Suas soluções em solventes orgânicos são altamente estáveis.
Aplicativo
Industrialmente, o hidroperóxido de terc- butila é usado para preparar óxido de propileno. No processo Halcon, catalisadores à base de molibdênio são usados para esta reação:
- (CH 3 ) 3 COOH + CH 2 = CHCH 3 → (CH 3 ) 3 COH + CH 2 OCHCH 3
O subproduto t-butanol , que pode ser desidratado em isobuteno e convertido em MTBE .
Em uma escala muito menor, o hidroperóxido de terc- butila é usado para produzir alguns produtos químicos finos pela epoxidação de Sharpless .
Síntese e produção
Muitas vias sintéticas estão disponíveis, mas o hidroperóxido de terc- butila é produzido pela auto-oxidação do isobutano .
Segurança
O hidroperóxido de terc- butila é potencialmente perigoso, mas as explosões são raras.
Uma solução de hidroperóxido de terc- butila e água com uma concentração superior a 90% está proibida de ser enviada de acordo com a Tabela 49 CFR 172.101 do Departamento de Transporte dos Estados Unidos .
Em algumas fontes, ele também tem uma classificação NFPA 704 de 4 para saúde, 4 para inflamabilidade, 4 para reatividade e é um oxidante potente ; no entanto, outras fontes afirmam classificações mais baixas de 3-2-2 ou 1-4-4.