Tripanotiona - Trypanothione

Tripanotiona

Forma reduzida (superior) e forma oxidada (inferior)
Nomes
Outros nomes N1 , N8 -Bis (glutationil) espermidina
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
PubChem CID
Painel CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C27H47N9O10S2 / c28-16 (26 (43) 44) 4-6-20 (37) 35-18-14-47-48-15-19 (36-21 (38) 7-5-17 ( 29) 27 (45) 46) 25 (42) 34-13-23 (40) 32-11-3-9-30-8-1-2-10-31-22 (39) 12-33-24 ( 18) 41 / h16-19,30H, 1-15,28-29H2, (H, 31,39) (H, 32,40) (H, 33,41) (H, 34,42) (H, 35 , 37) (H, 36,38) (H, 43,44) (H, 45,46) / t16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1   Y Chave: LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQSA-N   Y InChI = 1 / C27H47N9O10S2 / c28-16 (26 (43) 44) 4-6-20 (37) 35-18-14-47-48-15-19 (36-21 (38) 7-5-17 ( 29) 27 (45) 46) 25 (42) 34-13-23 (40) 32-11-3-9-30-8-1-2-10-31-22 (39) 12-33-24 ( 18) 41 / h16-19,30H, 1-15,28-29H2, (H, 31,39) (H, 32,40) (H, 33,41) (H, 34,42) (H, 35 , 37) (H, 36,38) (H, 43,44) (H, 45,46) / t16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1 Chave: LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQBI
SORRISO O = C (O) [C @@ H] (N) CCC (= O) N [C @@ H] 1C (= O) NCC (= O) NCCCNCCCCNC (= O) CNC (= O) [C @ @H] (NC (= O) CC [C @@ H] (C (= O) O) N) CSSC1
Propriedades
Fórmula química	C 27 H 47 N 9 O 10 S 2 (oxidado) C 27 H 49 N 9 O 10 S 2 (reduzido)
Massa molar	721,84 g / mol (oxidado) 723,86 g / mol (reduzido)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N   verificar  (o que é    ?) Y N
Referências da Infobox

Tripanotiona é uma forma incomum de glutationa que contém duas moléculas de glutationa unidas por um ligante de espermidina ( poliamina ). É encontrado em protozoários parasitas, como leishmania e tripanossomos . Esses parasitas protozoários são a causa da leishmaniose , doença do sono e doença de Chagas . Tripanotiona foi descoberta por Alan Fairlamb . Sua estrutura foi comprovada por síntese química. É exclusivo do Kinetoplastida e não é encontrado em outros protozoários parasitas, como Entamoeba histolytica . Como esse tiol está ausente no homem e é essencial para a sobrevivência dos parasitas, as enzimas que fabricam e usam essa molécula são alvos para o desenvolvimento de novos medicamentos para o tratamento dessas doenças.

As enzimas dependentes de tripanotiona incluem redutases , peroxidases , glioxalases e transferases . Tripanotiona-dissulfeto redutase (TryR) foi a primeira enzima dependente de tripanotiona a ser descoberta ( EC 1.8.1.12 ). É uma flavoenzima dependente de NADPH que reduz o dissulfeto de tripanotiona. TryR é essencial para a sobrevivência desses parasitas tanto in vitro quanto no hospedeiro humano.

Uma das principais funções da tripanotiona é a defesa contra o estresse oxidativo . Aqui, enzimas dependentes de tripanotiona, como a tripparedoxina peroxidase ( TryP ), reduzem os peróxidos usando elétrons doados diretamente da tripanotiona ou por meio da triparedoxina intermediária redox ( TryX ). O metabolismo do peróxido de hidrogênio dependente da tripanotiona é particularmente importante nesses organismos porque carecem de catalase . Como os tripanossomatídeos também carecem de um equivalente da tioredoxina redutase , a tripanotiona redutase é o único caminho que os elétrons podem seguir do NADPH para essas enzimas antioxidantes.

Referências