2,2-Dimetilpentano - 2,2-Dimethylpentane

2,2-dimetilpentano
Modelo bola-e-stick de 2,2-Dimetilpentano
Nomes
Nome IUPAC preferido
2,2-dimetilpentano
Outros nomes
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1730757
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,008,801 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
  • InChI = 1 / C7H16 / c1-5-6-7 (2,3) 4 / h5-6H2,1-4H  Verifica Y
    Chave: CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • CCCC (C) (C) C
Propriedades
C 7 H 16
Massa molar 100,205  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Odor Inodoro
Densidade 0,67385 g cm −3 (líquido, 20 ° C, 1 atm)
0,6695 g cm −3 (líquido, 25 ° C, 1 atm)
Ponto de fusão -123,7 ° C; -190,8 ° F; 149,4 K
Ponto de ebulição 79,2 ° C; 174,5 ° F; 352,3 K
Estrutura
0,0 D
Termoquímica
221,12 JK −1 mol −1
300,3 JK −1 mol −1
Entalpia
padrão de formação f H 298 )
-238,5 kJ mol −1
Entalpia
padrão de combustão c H 298 )
-4802,94 kJ mol −1
Perigos
Ficha de dados de segurança
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúdeGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H304 , H315 , H335 , H336 , H400 , H410
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P321 , P331 , P332 + 313 , P362 , P370 + 378 , P391 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405
Ponto de inflamação 15 ° C (59 ° F; 288 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

2,2-Dimetilpentano é um dos isômeros do heptano . É também denominado neoheptano porque contém o agrupamento (CH 3 ) 3 C. Possui as propriedades mais extremas dos isômeros.

Preparação

Um método para produzir 2,2-dimetilpentano de alta pureza é fazer reagir o reagente de Grignard de brometo de n-propila (CH 3 CH 2 CH 2 MgBr) com cloreto de terc-butila ((CH 3 ) 3 CCl). n -PrMgCl pode ser usado em vez do brometo.

Síntese de 2,2-dimetilpentano 01.svg

Propriedades

Em 1929, Graham Edgar e George Calingaert fabricaram o 2,2-dimetilpentano e mediram suas características físicas pela primeira vez. As medições foram a 20 ° C, não as condições padrão usadas em tempos posteriores.

Para 2,2-dimetilpentano eles mediram uma densidade de 0,6737 a 20 ° C com uma taxa de mudança Δd / ΔT de 0,000855. A densidade e a ebulição são os isômeros mais baixos do heptano. A constante dielétrica é 1,915, o mais baixo dos isômeros do heptano. A temperatura crítica é de 247,7 ° C e a pressão crítica de 28,4 atmosferas. O índice de refração a 20 ° é 1,38233, o mesmo que o 2,4-dimetilpentano, igual ao mais baixo para os isômeros do heptano. A compressibilidade adiabática é de 0,0001289 e a compressibilidade isotérmica é de 0,00016279 atmosferas, a mais alta para os heptanos. A velocidade do som é 1,080 km / s, que é a mais baixa dos heptanos. O coeficiente de expansão térmica é 0,001268 / °, o mais alto dos heptanos. A tensão superficial é de 17,80 dines / cm. A viscosidade é 0,00385. O calor de combustão é de 11.470 cal / g, que é muito semelhante ao de outros heptanos.

Reações

2,2-Dimetilpentano pode formar um clatrato hidratado com moléculas de gás auxiliar. O tipo de clatrato formado é denominado "clatrato H". 2,2-Dimetilpentano foi o primeiro composto para o qual a estrutura foi determinada. O clatrato tem 34 moléculas de água por molécula e também xenônio e sulfeto de hidrogênio como moléculas auxiliares. Os cristais são hexagonais na forma e fundem a 0,6 ° C. Esta substância é importante porque os clatratos hidratados criam problemas ao bloquear os gasodutos de gás natural.

2,2-Dimetilpentano não reage com bromo, iodo, ácido nítrico ou ácido clorossulfônico porque não há átomos de carbono terciários (um átomo de carbono com apenas um hidrogênio ligado).

Aquecer alcanos sobre um tricloreto de alumínio é usado para reformar e fazer diferentes isômeros. O 2,2-Dimetilpentano não participa deste processo e, portanto, não pode ser reformado ou criado pela reforma de outros heptanos.

Ocorrência natural

2,2-Dimetilpentano existe em alguns óleos crus em níveis baixos de cerca de 0,01%.

Referências