3-MeO-PCP - 3-MeO-PCP

3-MeO-PCP
3-MeO-PCP structure.svg
Dados clínicos
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • 1- [1- (3-metoxifenil) ciclohexil] -piperidina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Painel CompTox ( EPA )
Dados químicos e físicos
Fórmula C 18 H 27 N O
Massa molar 273,420  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • COc3cccc (c3) C1 (CCCCC1) N2CCCCC2
  • InChI = 1S / C18H27NO / c1-20-17-10-8-9-16 (15-17) 18 (11-4-2-5-12-18) 19-13-6-3-7-14- 19 / h8-10,15H, 2-7,11-14H2,1H3 VerificaY
  • Chave: BQQSZHHKGPOXLN-UHFFFAOYSA-N VerificaY
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A 3-metoxifenciclidina ( 3-MeO-PCP ) é um alucinógeno dissociativo da classe da arilciclohexilamina relacionada à fenciclidina (PCP), que foi vendida online como droga projetada . Ele atua principalmente como um antagonista do receptor NMDA , embora também tenha sido descoberto que ele interage com o receptor sigma σ 1 e o transportador da serotonina . A droga não possui atividade opióide nem atua como inibidor da recaptação da dopamina .

Farmacologia

3-MeO-PCP tem um K i de 20 nM para o local dizocilpina (MK-801) do receptor NMDA , 216 nM para o transportador de serotonina (SERT) e 42 nM para o receptor sigma σ 1 . Não se liga ao transportador de norepinefrina ou dopamina nem ao receptor sigma σ 2 (K i > 10.000 nM). Com base em sua semelhança estrutural com 3-hidroxi-PCP (3-HO-PCP), que exclusivamente entre as arilciclohexilaminas tem alta afinidade para o receptor opioide μ além do receptor NMDA, era inicialmente esperado que o 3-MeO-PCP têm atividade opióide . No entanto, radioligando ensaios de ligação com proteínas humanas demonstraram que, ao contrário da crença comum, o fármaco também não interage com o μ- , δ- , ou κ- receptores opióides em concentrações até 10000 nM. Como tal, a noção de que o 3-MeO-PCP tem atividade opióide foi descrita como um mito.

3-MeO-PCP liga-se ao receptor NMDA com maior afinidade do que PCP e tem a maior afinidade das três substituições de anisil isoméricas de PCP, seguido por 2-MeO-PCP e 4-MeO-PCP .

Química

O cloridrato de 3-MeO-PCP é um sólido cristalino branco com ponto de fusão de 204–205 ° C.

História

O 3-MeO-PCP foi sintetizado pela primeira vez em 1979 para investigar as relações estrutura-atividade dos derivados de fenciclidina (PCP) . Os efeitos do 3-MeO-PCP em humanos não foram descritos até 1999, quando um químico usando o pseudônimo John Q. Beagle escreveu que o 3-MeO-PCP era qualitativamente semelhante ao PCP com potência comparável . O 3-MeO-PCP foi precedido pelo dissociativo menos potente 4-MeO-PCP e foi disponibilizado pela primeira vez como um produto químico de pesquisa em 2011.

Sociedade e cultura

Status legal

Reino Unido

Em 18 de outubro de 2012, o Conselho Consultivo sobre o Uso Indevido de Drogas no Reino Unido divulgou um relatório sobre a metoxetamina , dizendo que "os danos da metoxetamina são compatíveis com a Classe B do Ato de Uso Indevido de Drogas (1971) ". O relatório passou a sugerir que todos os análogos do MXE também deveriam se tornar drogas da classe B e sugeriu uma cláusula abrangente cobrindo arilciclohexilaminas existentes e não pesquisadas, incluindo 3-MeO-PCP.

Estados Unidos

O 3-MeO-PCP não é uma substância controlada nos Estados Unidos, mas a posse ou distribuição de 3-MeO-PCP para uso humano pode ser potencialmente processada ao abrigo do Federal Analogue Act devido às suas semelhanças estruturais e farmacológicas com o PCP.

Canadá

A Lei de Drogas e Substâncias Controladas do Canadá, por anos, colocou todos os análogos, derivados, sais e outros derivados de PCP sob uma proibição de Tabela 1, ao lado de opióides, cocaína e outros psicoativos ilegais de primeira linha. Como tal, o 3-MeO-PCP é banido automaticamente, embora não seja mencionado pelo nome na programação. Apenas PCP e Ketamina são especificamente escritos em.

Suécia

A agência de saúde pública da Suécia sugeriu classificar o 3-MeO-PCP como substância perigosa em 10 de novembro de 2014.

República Checa

3-MeO-PCP está proibido na República Tcheca.

Chile

De acordo com a Ley de drogas do Chile , também conhecida como Ley 20000, todos os ésteres e éteres do PCP são ilegais. Como o 3-MeO-PCP é um éter do PCP, ele é ilegal.

Portugal

O 3-MeO-PCP não é um sal nem um isômero do PCP, o que não o torna ilegal.

Veja também

Referências

links externos