Acenaftileno - Acenaphthylene

Acenaftileno
Nomes
	Nome IUPAC preferido Acenaftileno
	Outros nomes Ciclopenta [ de ] naftaleno ; Acenaftaleno Triciclo ; [6.3.1.0 4,12 ] dodeca-1 (12), 2,4,6,8,10-hexaeno Triciclo ; [6.3.1.0 4,12 ] dodecahexaeno
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard	100,005,380
PubChem CID
UNII
Painel CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C12H8 / c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10 (5-1) 12 (9) 11 / h1-8H Chave: HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C12H8 / c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10 (5-1) 12 (9) 11 / h1-8H Chave: HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYAQ ;
	SORRISOS c3cc1cccc2 \ C = C / c (c12) c3; c1cc2cccc3c2c (c1) C = C3;
Propriedades
Fórmula química	C 12 H 8
Massa molar	152,196 g · mol −1
Aparência	Cristais amarelos
Densidade	0,8987 g cm −3
Ponto de fusão	91,8 ° C (197,2 ° F; 364,9 K)
Ponto de ebulição	280 ° C (536 ° F; 553 K)
Solubilidade em Água	Insolúvel
Solubilidade em etanol	muito solúvel
Solubilidade em éter dietílico	muito solúvel
Solubilidade em benzeno	muito solúvel
Solubilidade em clorofórmio	solúvel
Termoquímica [1]
Entalpia de vaporização (Δ f H vap )	69 kJ / mol
Entalpia de sublimação (Δ f H sublim )	71,06 kJ / mol
Perigos
Pictogramas GHS
Palavra-sinal GHS	Perigo
Declarações de perigo GHS	H302 , H310 , H315 , H319 , H330 , H335
Declarações de precaução GHS	P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301 + 312 , P302 + 350 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 , P363 , P403 + 233
Ponto de inflamação	122 ° C (252 ° F; 395 K)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	acenafteno
	Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	verificar (o que é ?)
	Referências da Infobox

O acenaftileno , um hidrocarboneto aromático policíclico, é um hidrocarboneto tricíclico orto e perifundido . A molécula se assemelha ao naftaleno com as posições 1 e 8 conectadas por uma unidade -CH = CH-. É um sólido amarelo. Ao contrário de muitos hidrocarbonetos aromáticos policíclicos , não tem fluorescência .

Ocorrência

O acenaftileno ocorre como cerca de 2% do alcatrão de carvão . É produzido industrialmente por desidrogenação em fase gasosa do acenafteno .

Reações

A hidrogenação dá o composto acenafteno mais saturado . A redução química fornece o radical ânion sódio ou potássio acenaftaleneto, que é usado como um forte redutor (E = -2,26 V vs FC).

Ele funciona como um ligante para alguns compostos organometálicos.

Usos

A polimerização de acenaftileno com acetileno na presença de um catalisador ácido de Lewis dá polímeros eletricamente condutores. O acenaftileno possui excelentes propriedades como antioxidante em polietileno reticulado e borracha de etileno-propileno. A trimerização térmica do acenaftileno leva ao decacicleno, que pode ser posteriormente processado em corantes de enxofre.

Toxicidade

O nível de acenaftileno sem efeito observado após administração oral repetida de 28 dias a ratos machos e fêmeas foi de 4 mg / kg / dia.

Referências

^ Nomenclatura da química orgânica: Recomendações IUPAC e nomes preferidos 2013 (livro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 210. doi : 10.1039 / 9781849733069-00130 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). "Hidrocarbonetos". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 .
^ NG Connelly e WE Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi : 10.1021 / cr940053x
^ Motoyama, Yukihiro; Itonaga, Chikara; Ishida, Toshiki; Takasaki, Mikihiro; Nagashima, Hideo (2005). "Redução catalítica de amidas a aminas com hidro-silanos usando um cluster de trirutênio como catalisador". 82 : 188. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0188 . Citar diário requer |journal=( ajuda )
^ Ullmann, 4ª ed., 21, 70
^ Tanabe, S .; et al. (2017). “Toxicidade da administração oral repetida de acenaftileno em ratos por 28 dias” . Ciências Toxicológicas Fundamentais . 4 (6): 247–259. doi : 10.2131 / fts.4.247 .

[iupac2013-1] Nomenclatura da química orgânica: Recomendações IUPAC e nomes preferidos 2013 (livro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 210. doi : 10.1039 / 9781849733069-00130 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmanns-2] Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). "Hidrocarbonetos". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 .

[Connelly-3] NG Connelly e WE Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi : 10.1021 / cr940053x

[4] Motoyama, Yukihiro; Itonaga, Chikara; Ishida, Toshiki; Takasaki, Mikihiro; Nagashima, Hideo (2005). "Redução catalítica de amidas a aminas com hidro-silanos usando um cluster de trirutênio como catalisador". 82 : 188. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0188 . Citar diário requer |journal=( ajuda )

[5] Ullmann, 4ª ed., 21, 70

[6] Tanabe, S .; et al. (2017). “Toxicidade da administração oral repetida de acenaftileno em ratos por 28 dias” . Ciências Toxicológicas Fundamentais . 4 (6): 247–259. doi : 10.2131 / fts.4.247 .

Languages

In other projects