Antrone - Anthrone
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Antracen-9 (10 H ) -ona |
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Outros nomes
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.813 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 14 H 10 O | |
Massa molar | 194,233 g · mol −1 |
Aparência | Agulhas brancas a amarelas claras |
Ponto de fusão | 155 a 158 ° C (311 a 316 ° F; 428 a 431 K) |
Ponto de ebulição | 721 ° C (1.330 ° F; 994 K) |
Insolúvel | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Anthrone é uma cetona aromática tricíclica . É usado para um ensaio comum de celulose e na determinação colorométrica de carboidratos.
Os derivados da antrona são usados na farmácia como laxante. Eles estimulam o movimento do cólon e reduzem a reabsorção de água. Alguns derivados da antrona podem ser extraídos de uma variedade de plantas, incluindo Rhamnus frangula , Aloe ferox , Rheum officinale e Cassia senna . Os glicosídeos de antrona também são encontrados em grandes quantidades nas folhas do ruibarbo e, ao lado de quantidades concentradas de ácido oxálico, são a razão de as folhas não serem comestíveis.
Síntese e reações
A antrona pode ser preparada a partir da antraquinona por redução com estanho ou cobre.
Uma síntese alternativa envolve a ciclização do ácido o- benzilbenzóico induzida com fluoreto de hidrogênio .
Anthrone condensa com glioxal para dar, após desidrogenação, acedianthrone , um pigmento octacíclico útil.
Tautomer
Anthrone é o tautômero mais estável em relação ao anthrol . O equilíbrio tautomérico é estimado em 100 em solução aquosa. Para os outros dois antróis isoméricos, o equilíbrio tautomérico é revertido.