Antrone - Anthrone

Antrone
Fórmula esquelética
Modelo bola e pau
Nomes
Nome IUPAC preferido
Antracen-9 (10 H ) -ona
Outros nomes
  • Carbothrone
  • 9-oxoantraceno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.813 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C14H10O / c15-14-12-7-3-1-5-10 (12) 9-11-6-2-4-8-13 (11) 14 / h1-8H, 9H2  Verifica Y
    Chave: RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C14H10O / c15-14-12-7-3-1-5-10 (12) 9-11-6-2-4-8-13 (11) 14 / h1-8H, 9H2
    Chave: RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYAA
  • O = C2c1c (cccc1) Cc3c2cccc3
Propriedades
C 14 H 10 O
Massa molar 194,233  g · mol −1
Aparência Agulhas brancas a amarelas claras
Ponto de fusão 155 a 158 ° C (311 a 316 ° F; 428 a 431 K)
Ponto de ebulição 721 ° C (1.330 ° F; 994 K)
Insolúvel
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Anthrone é uma cetona aromática tricíclica . É usado para um ensaio comum de celulose e na determinação colorométrica de carboidratos.

Os derivados da antrona são usados ​​na farmácia como laxante. Eles estimulam o movimento do cólon e reduzem a reabsorção de água. Alguns derivados da antrona podem ser extraídos de uma variedade de plantas, incluindo Rhamnus frangula , Aloe ferox , Rheum officinale e Cassia senna . Os glicosídeos de antrona também são encontrados em grandes quantidades nas folhas do ruibarbo e, ao lado de quantidades concentradas de ácido oxálico, são a razão de as folhas não serem comestíveis.

Síntese e reações

A antrona pode ser preparada a partir da antraquinona por redução com estanho ou cobre.

Uma síntese alternativa envolve a ciclização do ácido o- benzilbenzóico induzida com fluoreto de hidrogênio .

Sínteses de antronas

Anthrone condensa com glioxal para dar, após desidrogenação, acedianthrone , um pigmento octacíclico útil.

Tautomer

Equilíbrio tautomérico para antrona.

Anthrone é o tautômero mais estável em relação ao anthrol . O equilíbrio tautomérico é estimado em 100 em solução aquosa. Para os outros dois antróis isoméricos, o equilíbrio tautomérico é revertido.

Referências