Redução de Bechamp - Bechamp reduction
A redução de Bechamp é usada para reduzir os compostos nitro aromáticos às suas anilinas correspondentes , usando ferro e ácido clorídrico .
Esta reação foi originalmente usada para produzir grandes quantidades de anilina para a indústria, mas a hidrogenação catalítica é o método preferido. A reação de Bechamp é interessante como uma rota para pigmentos de óxido de ferro.
Histórico de reação e escopo
A reação foi usada pela primeira vez por Antoine Béchamp para reduzir o nitronaftaleno e o nitrobenzeno a naftilamina e anilina, respectivamente. A redução de Bechamp é amplamente aplicável a compostos nitro aromáticos.
Compostos nitro alifáticos são, entretanto, mais difíceis de reduzir, freqüentemente permanecendo como hidroxilamina . Compostos nitro alifáticos terciários, entretanto, são convertidos com bom rendimento no composto amina usando a redução de Bechamp.
Mecanismo proposto
A redução deve ocorrer em várias etapas. Primeiro, o grupo nitro é reduzido a um grupo nitroso , seguido por uma reação de hidratação a um grupo hidroxilamino . Outra etapa de redução produz a amina.
Referências
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