Bufadienolida - Bufadienolide

Bufadienolida

Nomes
Nome IUPAC 5 - [(5 R , 8 R , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -10,13-dimetil-2,3,4,5,6,7,8,9,11, 12,14,15,16,17-tetradecahidro-1H-ciclopenta [a] fenantren-17-il] piran-2-ona
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
PubChem CID
Painel CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C24H34O2 / c1-23-13-4-3-5-17 (23) 7-8-18-20-10-9-19 (16-6-11-22 (25) 26-15- 16) 24 (20,2) 14-12-21 (18) 23 / h6,11,15,17-21H, 3-5,7-10,12-14H2,1-2H3 / t17-, 18-, 19 +, 20 +, 21-, 23-, 24 + / m0 / s1 Y Chave: YBPMPRDOWHIVNA-JTSGVHQASA-N Y InChI = 1S / C24H34O2 / c1-23-13-4-3-5-17 (23) 7-8-18-20-10-9-19 (16-6-11-22 (25) 26-15- 16) 24 (20,2) 14-12-21 (18) 23 / h6,11,15,17-21H, 3-5,7-10,12-14H2,1-2H3 / t17-, 18-, 19 +, 20 +, 21-, 23-, 24 + / m0 / s1 Chave: YBPMPRDOWHIVNA-JTSGVHQASA-N
SORRISOS CC14CCC3C2 (C) CCCCC2CCC3C1CCC4c5ccc (= O) oc5
Propriedades
Fórmula química	C 24 H 34 O 2
Massa molar	354,534  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar  (o que é   ?) YN
Referências da Infobox

Bufadienolide é um composto químico com estrutura esteróide . Seus derivados são conhecidos coletivamente como bufadienolidos , incluindo muitos na forma de bufadienolídeos glicosídeos (bufadienolidos que contêm grupos estruturais derivados de açúcares). Estes são um tipo de glicosídeo cardíaco , sendo o outro os glicosídeos cardenolídeos . Ambos os bufadienolidos e seus glicosídeos são tóxicos ; especificamente, podem causar bloqueio atrioventricular , bradicardia (batimento cardíaco lento), taquicardia ventricular (um tipo de batimento cardíaco rápido) e, possivelmente, parada cardíaca letal .

Etimologia

O termo deriva do gênero de sapo Bufo que contém glicosídeos bufadienolídeos, o sufixo -adien- que se refere às duas ligações duplas no anel de lactona e a terminação -olídeo que denota a estrutura da lactona . Consequentemente, estruturas relacionadas com apenas uma ligação dupla são chamadas de bufenolidos , e o equivalente saturado é bufanolida .

Bufanolide

Classificação

De acordo com o MeSH , os bufadienolidos e os bufanolidos são classificados da seguinte forma:

• Compostos policíclicos
  • Esteróides
    • Cardanolido
      • Glicosídeos cardíacos
        • Bufanolidos (inclui bufenolidos, bufadienolidos, bufatrienolidos)
          • Proscillaridin
          • Daigremontianin
        • Cardenolides

Referências

Leitura adicional

• Steyn, PS; Heerden, FR van (1998). Bufadienolidos de origem vegetal e animal , Natural Product Reports, 15 (4): 397-413.

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