Ciclopirox - Ciclopirox
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| Dados clínicos | |
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| Nomes comerciais | Muitos nomes de marcas em todo o mundo |
| AHFS / Drugs.com | Micromedex Informações Detalhadas ao Consumidor |
| MedlinePlus | a604021 |
Categoria de gravidez |
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| Vias de administração |
Tópico (aplicado como verniz para unhas, creme para a pele ou shampoo) |
| Código ATC | |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Dados farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidade | <5% com uso prolongado |
| Ligação proteica | 94 a 97% |
| Meia-vida de eliminação | 1,7 horas |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.045.056 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 12 H 17 N O 2 |
| Massa molar | 207,269 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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| (verificar) | |
Ciclopirox (às vezes conhecido pela abreviatura CPX) é um agente antifúngico sintético para o tratamento dermatológico tópico de micoses superficiais . É mais útil contra Tinea versicolor . É vendido sob várias marcas em todo o mundo.
Usos médicos
Ciclopirox é indicado para o tratamento de tinha dos pés e tinha do corpo por Trichophyton rubrum , Trichophyton mentagrophytes e Epidermophyton floccosum , bem como dermatite seborreica . Não deve ser usado nos olhos ou na vagina e as mulheres que amamentam devem consultar o seu médico antes de usar, uma vez que não se sabe se o ciclopirox passa para o leite humano. Uma sensação de queimação pode ser sentida ao aplicar o ciclopirox pela primeira vez na pele.
Infecções nas unhas
Além de outras formulações, o ciclopirox é usado em lacas para o tratamento tópico de onicomicose (infecções fúngicas das unhas). Uma meta-análise dos seis ensaios de infecções ungueais disponíveis em 2009 concluiu que eles forneciam evidências de que o ciclopirox tópico tinha baixas taxas de cura e que a amorolfina poderia ser substancialmente mais eficaz, mas mais pesquisas eram necessárias.
"A combinação de dados de 2 ensaios de ciclopiroxolamina versus placebo encontrou taxas de falha de tratamento de 61% e 64% para ciclopiroxolamina. Esses resultados seguiram longos tempos de tratamento (48 semanas) e isso torna a ciclopiroxolamina uma escolha ruim para infecções ungueais. Melhores resultados foram observados com o uso de laca de amorolfina; taxas de falha do tratamento de 6% foram encontradas após 1 mês de tratamento, mas esses dados foram coletados em uma amostra muito pequena de pessoas e essas altas taxas de sucesso podem não ser confiáveis. "
Farmacologia
Farmacodinâmica
Em contraste com os azólicos e outros antimicóticos, o mecanismo de ação do ciclopirox é pouco conhecido. No entanto, a perda de função de certas enzimas catalase e peroxidase tem sido implicada como mecanismo de ação, bem como vários outros componentes do metabolismo celular. Em um estudo conduzido para elucidar o mecanismo do ciclopirox, vários mutantes de Saccharomyces cerevisiae foram selecionados e testados. Os resultados da interpretação dos efeitos do tratamento medicamentoso e da mutação sugeriram que o ciclopirox pode exercer seu efeito interrompendo o reparo do DNA, sinais e estruturas de divisão celular (fusos mitóticos), bem como alguns elementos do transporte intracelular.
Atualmente está sendo investigado como um tratamento alternativo ao cetoconazol para dermatite seborreica , pois suprime o crescimento da levedura Malassezia furfur . Os resultados iniciais mostram eficácia semelhante ao cetoconazol com um aumento relativo no alívio subjetivo dos sintomas devido às suas propriedades antiinflamatórias inerentes.
Química
Ciclopirox é considerado um agente antifúngico hidroxipirimidina ( sic ). Estruturalmente, o ciclopirox é o N- óxido de um derivado da 2-hidroxipiridina e, portanto, deve ser denominado um agente antifúngico da hidroxipiridina. Além disso, a estrutura desenhada acima é o tautômero lactama e indica que a molécula é uma N-hidroxi-2-piridona. Daí a classificação do ciclopirox como um agente antifúngico 2-piridona.
Ciclopirox é usado clinicamente como ciclopirox olamina , o sal de olamina do ciclopirox.
Referências