Desmetoxianangonina - Desmethoxyyangonin

Desmetoxianangonina
Desmethoxyyangonin.svg
Desmethoxyyangonin02.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
4-metoxi-6 - [( E ) -2-fenileten-1-il] -2H - piran-2-ona
Outros nomes
( E ) -4-metoxi-6-estiril-2 H -piran-2-ona
5,6-desidrokavain
4-metoxi-6 - [( E ) -2-fenilvinil] -2-piranona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C14H12O3 / c1-16-13-9-12 (17-14 (15) 10-13) 8-7-11-5-3-2-4-6-11 / h2-10H, 1H3 / b8-7 + VerificaY
    Chave: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C14H12O3 / c1-16-13-9-12 (17-14 (15) 10-13) 8-7-11-5-3-2-4-6-11 / h2-10H, 1H3 / b8-7 +
    Chave: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWBF
  • COC1 = CC (= O) OC (= C1) C = CC2 = CC = CC = C2
  • O = C / 1O \ C (= CC (\ OC) = C \ 1) \ C = C \ c2ccccc2
Propriedades
C 14 H 12 O 3
Massa molar 228,247  g · mol −1
Aparência pó branco a amarelo desmaiado
Densidade 1,18 g / mL
Ponto de fusão 148 ° C (298 ° F; 421 K)
Ponto de ebulição 440 ° C (824 ° F; 713 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A desmetoxianangonina ou 5,6-desidrokavaina é uma das seis principais kavalactonas encontradas na planta Piper methysticum (kava).

Farmacologia

A desmetoxianangonina é um inibidor reversível da monoamina oxidase B (MAO-B). Kava é capaz de aumentar os níveis de dopamina no nucleus accumbens e a desmetoxianonina provavelmente contribui para esse efeito. Isso, junto com várias outras catecolaminas, pode ser responsável pelos supostos efeitos de promoção da atenção da kava.

A desmetoxianangonina tem atividade marcante na indução do CYP3A23 .

Veja também

Referências