para- Dimetilaminobenzaldeído - para-Dimethylaminobenzaldehyde
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
4- (Dimetilamino) benzaldeído |
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| Outros nomes
p- dimetilaminobenzaldeído; 4-Formil- N , N- dimetilanilina; N , N -Dimetil-4-formilanilina; DMAB; PDAB
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,002,563 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 9 H 11 N O | |
| Massa molar | 149,193 g · mol −1 |
| Aparência | pó branco-amarelado |
| Densidade | 1,1 g / mL |
| Ponto de fusão | 74 ° C (165 ° F; 347 K) |
| Ponto de ebulição | 176 a 177 ° C (349 a 351 ° F; 449 a 450 K) |
| 0,3 g / L | |
| Perigos | |
| Ficha de dados de segurança | MSDS externo |
 Xn
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| Ponto de inflamação | 164 ° C (327 ° F; 437 K) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
para -Dimethylaminobenzaldehyde é um composto orgânico contendo amina e aldeído porções , que é usado em reagente de Ehrlich e reagente de Kovac de teste para indoles . O grupo carbonil tipicamente reage com a posição 2 rica em elétrons do indol, mas também pode reagir nas posições C-3 ou N-1. Também pode ser usado para determinação de hidrazina .
Reagente de Ehrlich
O para- dimetilaminobenzaldeído é o ingrediente principal do reagente de Ehrlich . Ele atua como um eletrófilo forte que reage com o α-carbono rico em elétrons (posição 2) dos anéis indol para formar um aduto de cor azul. Ele pode ser usado para detectar a presença de alcalóides indólicos . Nem todos os alcalóides indólicos produzem um aduto colorido como resultado do impedimento estérico que não permite que a reação prossiga.
O reagente de Ehrlich também é usado como corante em cromatografia de camada fina e como reagente para detectar urobilinogênio em urina fresca e fria . Se uma amostra de urina oxidar no ar para formar urobilina, o reagente não detectará o urobilinogênio. Ao adicionar algumas gotas de reagente a 3 mL de urina em um tubo de ensaio, pode-se notar uma mudança de cor, para rosa escuro ou vermelho. O grau de mudança de cor é proporcional à quantidade de urobilinogênio na amostra de urina.
Determinação de hidrazina
O p- dimetilaminobenzaldeído reage com a hidrazina para formar o azo-corante p- dimetilaminobenzalazina que tem uma cor amarela distinta. É, portanto, usado para determinação espectrofotométrica de hidrazina em soluções aquosas a 457 nm.
Ensaio de Isaac Asimov
Isaac Asimov , em um ensaio humorístico de 1963 intitulado "Você, também, pode falar gaélico", reimpresso na antologia Adicionando uma Dimensão entre outros, traça a etimologia de cada componente do nome químico "para-di-metil-amino-benz- alde-hyde "(por exemplo, a sílaba" -benz- "deriva em última análise do árabe lubān jāwī (لبان جاوي," olíbano de Java "). Asimov aponta que o nome pode ser pronunciado ao som do conhecido jig " Os irlandeses Washerwoman ", e relata uma anedota em que uma recepcionista de ascendência irlandesa, ao ouvi-lo cantar as sílabas dessa forma, as confundiu com as palavras gaélicas originais do gabarito. Este ensaio inspirou a canção filk de Jack Carroll de 1963 " The Chemist's Drinking Song "( NESFA Hymnal Vol. 2 2ª ed. P. 65) ajustada ao tom daquele gabarito, que começa com "Paradimetilaminobenzaldeído, / Citrato de sódio , cianeto de amônio , / ..."