Dimetilfenilfosfina - Dimethylphenylphosphine
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Dimetil (fenil) fosfano |
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| Outros nomes
Dimetilfenilfosfina
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.010.543 
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| Número EC | |||
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PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 8 H 11 P | |||
| Massa molar | 138,14 g / mol | ||
| Aparência | líquido transparente amarelo claro | ||
| Densidade | 0,971 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | N / D | ||
| Ponto de ebulição | 74 a 75 ° C (165 a 167 ° F; 347 a 348 K) a 12 mmHg | ||
| Insolúvel | |||
| Estrutura | |||
| Piramidal | |||
| Perigos | |||
| Ficha de dados de segurança | [1] | ||
| Pictogramas GHS |
 
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| Palavra-sinal GHS | Aviso | ||
| H226 , H315 , H319 , H335 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501 | |||
| Ponto de inflamação | 49 ° C (120 ° F; 322 K) | ||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Dimetilfenilfosfina é um composto organofosforado com a fórmula P (C 6 H 5 ) (CH 3 ) 2 . O fósforo está conectado a um grupo fenil e dois grupos metil , tornando-o a alquilfosfina aromática mais simples. É um líquido incolor sensível ao ar. É um membro da série (CH 3 ) 3-n (C 6 H 5 ) 2 P que também inclui n = 0 , n = 2 e n = 3 que são frequentemente empregados como ligantes em complexos de fosfina de metal .
Preparação
Dimetilfenilfosfina é preparada pela reação de haleto de metilmagnésio com diclorofenilfosfina .
- (C 6 H 5 ) Cl 2 P + 2CH 3 MgBr → (C 6 H 5 ) (CH 3 ) 2 P + 2MgBrCl
A fosfina é purificada por destilação sob pressão reduzida. Uma solução de (C 6 H 5 ) (CH 3 ) 2 P em CDCl 3 mostra sinais de RMN de protão em δ 7,0-7,5 e um dupleto em δ 1,2. Os fósforo-31 RMN espectro mostra um singuleto a -45,9 ppm em CDCl 3 .
Estrutura e propriedades
Dimetilfenilfosfina é uma molécula piramidal onde o grupo fenil e dois grupos metil estão conectados ao fósforo. O comprimento da ligação e os ângulos são os seguintes: PC Me : 1,844, PC Ph : 1,845 Å, CC: 1,401 Å, CH Me : 1,090 Å, CH Ph : 1,067 Å, CPC: 96,9 °, CPC (anel): 103,4 °, PCH: 115,2 °.
Quando ligados a centros de metal quirais, os grupos P-metil são diastereotópicos , aparecendo como dupletos separados no espectro de 1 H NMR.
O ν CO de IrCl (CO) (PPh 3 ) 2 e IrCl (CO) (PMe 2 Ph) 2 estão ambos em 1960 cm −1 , enquanto ν CO para IrCl (CO) (PMe 3 ) 2 está em 1938 cm - 1 .
Em termos de basicidade, a dimetilfenilfosfina é intermediária entre a de trialquil- e trifenilfosfina:
- [HPEt 3 ] + = 8,7
- [HPMe 2 Ph] + = 6,8
- [HPPh 3 ] + = 2,7
O ângulo do cone do ligante (θ) é o ângulo do ápice de um cone cilíndrico, que é centrado 2,28 Å a partir do centro do átomo P. No entanto, o ângulo do cone de um ligante assimétrico não pode ser determinado do mesmo. A fim de determinar um ângulo de cone efetivo para um ligante assimétrico PX 1 X 2 X 3 , a seguinte equação é usada:
Onde θ i representa o meio ângulo.
Os ângulos resultantes para PMe 3 , PMe 2 Ph, PPh 3 são: PMe 3 = 118 °, PMe 2 Ph = 122 °, PPh 3 = 145 °. Assim, PMe 2 Ph é de tamanho intermediário em relação a PMe 3 e PPh 3 .