Difenilclorarsina - Diphenylchlorarsine

Difenilclorarsina
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Nomes
Nome IUPAC preferido
Cloreto difenilarsinoso
Outros nomes
difenilcloroarsina, difenilcloroarsênico, clorodifenilarsano, gás espirros
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações Ph 2 AsCl
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.839 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C12H10AsCl / c14-13 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H  Verifica Y
    Chave: YHHKGKCOLGRKKB-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C12H10AsCl / c14-13 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H
    Chave: YHHKGKCOLGRKKB-UHFFFAOYAA
  • Cl [As] (C1 = CC = CC = C1) C2 = CC = CC = C2
  • Cl [As] (c1ccccc1) c2ccccc2
Propriedades
C 12 H 10 AsCl
Massa molar 264,59 g mol −1
Aparência sólido cristalino incolor
Densidade 1,55 g / cm 3
Ponto de fusão 42 ° C (108 ° F; 315 K)
-145,5 · 10 −6 cm 3 / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Difenilcloroarsina ( DA ) é o composto organoarsênico com a fórmula (C 6 H 5 ) 2 AsCl. É altamente tóxico e já foi usado na guerra química . É também um intermediário na preparação de outros compostos organoarsênicos. A molécula consiste em um centro piramidal de As (III) ligado a dois anéis fenil e um cloreto . Também era conhecido como óleo que espirra durante a Primeira Guerra Mundial pelos Aliados.

Preparação e estrutura

Foi produzido pela primeira vez em 1878 pelos químicos alemães August Michaelis (1847–1916) e Wilhelm La Coste (1854–1885). É preparado pela redução do ácido difenilarsínico com dióxido de enxofre . Uma equação idealizada é mostrada:

Ph 2 AsO 2 H + SO 2 + HCl → Ph 2 AsCl + H 2 SO 4

A estrutura consiste no centro piramidal de As. A distância As-Cl é 2,26 A e os ângulos Cl-As-C e C-As-C são 96 e 105 °, respectivamente.

Usos

É um reagente útil para a preparação de outros compostos difenilarsênicos, por exemplo, por reações com reagentes de Grignard :

RMgBr + (C 6 H 5 ) 2 AsCl → (C 6 H 5 ) 2 AsR + MgBrCl
(R = alquil , aril )

Guerra química

A difenilclorarsina foi usada como arma química na frente ocidental durante a guerra de trincheiras da Primeira Guerra Mundial . Pertence à classe de produtos químicos classificados como agentes de vômito. Outros desses agentes são difenilcianoarsina (DC) e difenilaminoclorarsina (DM, Adamsite). Às vezes, acreditava-se que a difenilclorarsina penetrava nas máscaras de gás da época e causava espirros violentos, forçando a remoção do dispositivo de proteção. Os alemães o chamaram de Maskenbrecher (quebrador de máscara), junto com outras substâncias com efeitos semelhantes, como adamsita, difenilarincianida e difenilaminarsincianida . Na verdade, esse gás não penetrou nas máscaras melhor do que outros gases.

Segurança

A difenilclorarsina é conhecida por causar espirros , tosse , dor de cabeça , salivação e vômitos . A China e o Japão estão negociando a remediação de estoques de uma variedade de armas organoarsênicas, incluindo clorodifenilarsina , despejadas no nordeste da China após as numerosas invasões japonesas na China.

Veja também

Referências