Síntese de aleno Doering-LaFlamme - Doering–LaFlamme allene synthesis
Na química orgânica , a síntese de alenos Doering-LaFlamme é uma reação de alquenos que os converte em alenos pela inserção de um átomo de carbono. O nome da reação é em homenagem a William von Eggers Doering e um colega de trabalho que a relatou pela primeira vez.
A reação é um processo de duas etapas, em que primeiro o alceno é reagido com diclorocarbeno ou dibromocarbeno para formar um dihalociclopropano. Este intermediário é então feito reagir com um metal redutor, como sódio ou magnésio, ou com um reagente de organolítio . Qualquer uma das abordagens converte o carbono dihalogenado em uma estrutura carbeno ou semelhante a carbenóide . O ciclopropilcarbeno resultante se reorganiza para formar o produto aleno. A natureza eletrônica do intermediário carbeno não é totalmente compreendida. Vários mecanismos diferentes para seu rearranjo eletrocíclico foram estudados.