Ginsenósido - Ginsenoside
Ginsenosides ou panaxosides são uma classe de produtos naturais esteróides glicosídeos e saponinas triterpenos . Os compostos desta família são encontrados quase exclusivamente no gênero de planta Panax (ginseng), que tem uma longa história de uso na medicina tradicional que levou ao estudo dos efeitos farmacológicos dos compostos do ginseng. Como classe, os ginsenósidos exibem uma grande variedade de efeitos biológicos sutis e difíceis de caracterizar quando estudados isoladamente.
Os ginsenósidos podem ser isolados de várias partes da planta, embora tipicamente das raízes, e podem ser purificados por cromatografia em coluna . Os perfis químicos das espécies de Panax são distintos; embora o ginseng asiático, Panax ginseng , tenha sido mais amplamente estudado devido ao seu uso na medicina tradicional chinesa , existem ginsenosídeos exclusivos do ginseng americano ( Panax quinquefolius ) e do ginseng japonês ( Panax japonicus ). O conteúdo de ginsenosídeo também varia significativamente devido aos efeitos ambientais.
Classificação
Os ginsenosídeos são nomeados de acordo com seu fator de retenção na cromatografia em camada delgada (TLC). Eles podem ser amplamente divididos em dois grupos com base nos esqueletos de carbono de seus aglicones : a família dos dammarane de quatro anéis , que contém a maioria dos ginsenosídeos conhecidos, e a família do oleanane . Os dammaranos subdivididos em 2 grupos principais, os protopanaxadióis e protopanaxatrióis , com outros grupos menores, como o pseudoginsenosídeo do tipo ocotilol F11 e seus derivados.
Estrutura química
A maioria dos ginsenósidos conhecidos são classificados como membros da família dammarane . A estrutura desses ginsenosídeos dammarane consiste em uma estrutura semelhante a esteróide de 4 anéis. A cada ginsenosídeo está ligado pelo menos 2 ou 3 grupos hidroxila nas posições carbono-3 e -20 ou nas posições carbono-3, -6 e -20, respectivamente. Nos protopanaxadióis, os grupos de açúcar se ligam à posição 3 do esqueleto de carbono, enquanto, em comparação, os grupos de açúcar se ligam à posição do carbono 6 nos protopanaxatrióis. Protopanaxadióis bem conhecidos incluem Rb1, Rb2, Rg3, Rh2 e Rh3. Protopanaxatrióis bem conhecidos incluem Rg1, Rg2 e Rh1.
Os ginsenosídeos que são membros da família oleanane são pentacílicos, compostos por um esqueleto de carbono com cinco anéis.
Biossíntese
A via biossintética dos ginsenosídeos não é totalmente caracterizada, embora, como esteróides, eles derivem de vias que levam à síntese de unidades de isopreno . Uma via proposta converte o esqualeno em 2,3-oxidosqualeno por meio da ação da esqualeno epoxidase , ponto em que os dammaranos podem ser sintetizados por meio da sintase da dammarenodiol, oleananos por meio da beta-amirina sintase e outra classe de moléculas, os fitoesteróis , por meio da cicloartenol sintase .
Na via proposta, o esqualeno é sintetizado a partir da montagem de duas moléculas de difosfato de farnesila (FPP). Cada molécula de FPP é, por sua vez, o produto de duas moléculas de difosfato de dimetilalila e duas moléculas de difosfato de isopentenila (IPP). O IPP é produzido pela via mevalônica no citosol de uma célula vegetal do ginseng e pela via do fosfato de metileritritol no plastídio da planta .
Ginsenosídeos provavelmente servem como mecanismos de defesa das plantas . Descobriu-se que os ginsenosídeos possuem propriedades antimicrobianas e antifúngicas. As moléculas de ginsenosídeo têm gosto naturalmente amargo e desencorajam os insetos e outros animais de consumir a planta.
Metabolismo
O ginseng é geralmente consumido por via oral como suplemento dietético e, portanto, seus componentes ginsenosídeos podem ser metabolizados pela flora intestinal . Por exemplo, os ginsenósidos Rb1 e Rb2 são convertidos em 20-bO-glucopiranosil-20 (S) -protopanaxadiol ou 20 (S) -protopanaxadiol por bactérias intestinais humanas. Este processo é conhecido por variar significativamente entre os indivíduos. Em alguns casos, os metabólitos dos ginsenosídeos podem ser os compostos biologicamente ativos.
Efeitos biológicos
A maioria dos estudos sobre os efeitos biológicos dos ginsenosídeos foram em cultura de células ou modelos animais e, portanto, sua relevância para a biologia humana é desconhecida. Efeitos sobre o sistema cardiovascular , sistema nervoso central e sistema imunológico foram relatados, principalmente em roedores . Efeitos antiproliferativos também foram descritos.
Muitos estudos sugerem que os ginsenosídeos têm propriedades antioxidantes. Foi observado que os ginsenosídeos aumentam as enzimas antioxidantes internas e atuam como eliminadores de radicais livres. Os ginsenosídeos Rg3 e Rh2 foram observados em modelos celulares como tendo um efeito inibitório sobre o crescimento celular de várias células cancerosas, enquanto estudos em modelos animais sugeriram que os ginsenosídeos têm propriedades neuroprotetoras e podem ser úteis no tratamento de doenças neurodegenerativas, como as doenças de Alzheimer e Parkinson .
Dois amplos mecanismos de ação foram sugeridos para a atividade dos ginsenosídeos, com base em sua semelhança com os hormônios esteróides . Eles são anfifílicos e podem interagir e alterar as propriedades das membranas celulares . Alguns ginsenósidos também demonstraram ser agonistas parciais dos receptores do hormônio esteróide . Não se sabe como esses mecanismos produzem os efeitos biológicos relatados dos ginsenosídeos. As moléculas como uma classe têm baixa biodisponibilidade devido ao metabolismo e à má absorção intestinal.