( E ) -4-Hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato - (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate

( E ) -4-Hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato
Estrutura química do HMB-PP
Modelo ball-and-stick, mostrado aqui como um 3-íon
Nomes
Nome IUPAC
( E ) -4-hidroxi-3-metilbut-2-enoxi-oxidofosforil fosfato
Outros nomes
( E ) -4-hidroxi-dimetilalil pirofosfato
HDMAPP
( E ) -4-Hidroxi-3-metil-but-2-enil difosfato
HMBDP
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
  • InChI = 1S / C5H12O8P2 / c1-5 (4-6) 2-3-12-15 (10,11) 13-14 (7,8) 9 / h2,6H, 3-4H2,1H3, (H, 10 , 11) (H2,7,8,9) / b5-2 +  Verifica Y
    Chave: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C5H12O8P2 / c1-5 (4-6) 2-3-12-15 (10,11) 13-14 (7,8) 9 / h2,6H, 3-4H2,1H3, (H, 10 , 11) (H2,7,8,9) / b5-2 +
    Chave: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDBB
  • CC (= CCOP (= O) ([O -]) OP (= O) ([O -]) [O -]) CO
  • O = P (OP (= O) (O) O) (OC / C = C (/ CO) C) O
Propriedades
C 5 H 12 O 8 P 2
Massa molar 262,091  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

( E ) -4-Hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato ( HMBPP ou HMB-PP ) é um intermediário da via MEP ( via não mevalonato) da biossíntese de isoprenóides. A enzima HMB-PP sintase (GcpE, IspG) catalisa a conversão de 2- C- metil- D- eritritol 2,4-ciclodifosfato (MEcPP) em HMB-PP. HMB-PP é então convertido em isopentenil pirofosfato (IPP) e dimetilalil pirofosfato (DMAPP) por HMB-PP redutase (LytB, IspH).

O HMB-PP é um metabólito essencial na maioria das bactérias patogênicas, incluindo Mycobacterium tuberculosis , bem como em parasitas da malária , mas está ausente do hospedeiro humano.

HMB-PP é o ativador fisiológico (" fosfoantígeno ") para células T Vγ9 / Vδ2 humanas , a principal população de células T γδ no sangue periférico. Com uma bioatividade de 0,1 nM, é 10.000-10.000.000 vezes mais potente do que qualquer outro composto natural, como IPP ou alquilaminas . O HMB-PP funciona nesta capacidade ligando-se ao domínio B30.2 de BTN3A1 .

Referências

links externos