Hexaclorobenzeno - Hexachlorobenzene
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Hexaclorobenzeno |
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| Outros nomes
Perclorobenzeno; Hexacloreto de benzeno; HCB; BHC
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,003,886 
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| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 6 Cl 6 | |||
| Massa molar | 284,80 g / mol | ||
| Densidade | 2,04 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | 231 ° C (448 ° F; 504 K) | ||
| Ponto de ebulição | 323 a 326 ° C (613 a 619 ° F; 596 a 599 K) | ||
| -147,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Compostos relacionados | |||
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Compostos relacionados
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Benzeno Hexafluorobenzeno |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Hexaclorobenzeno , ou perclorobenzeno , é um organoclorado com a fórmula molecular C 6 Cl 6 . É um fungicida anteriormente utilizado como um tratamento de sementes, em especial no trigo para controlar a doença fúngica bojo . Foi proibido globalmente pela Convenção de Estocolmo sobre Poluentes Orgânicos Persistentes .
Propriedades físicas e químicas
HCB é um sólido cristalino branco que tem solubilidade insignificante em água (0,00000002 M), mas moderadamente solúvel em solventes orgânicos. É mais solúvel em solventes halogenados como clorofórmio (aproximadamente 0,03 M), menos solúvel em ésteres e hidrocarbonetos (aproximadamente 0,020 M) e ainda menos solúvel em álcoois de cadeia curta (0,002-0,006 M). Sua pressão de vapor é 1,09 × 10 −5 mmHg (1,45 mPa) a 20 ° C. Seu ponto de inflamação é 242 ° C e sublima a 322 ° C.
Segurança
O hexaclorobenzeno é um carcinógeno animal e é considerado um provável carcinógeno humano. Após sua introdução como fungicida em 1945, para sementes de safras, esse produto químico tóxico foi encontrado em todos os tipos de alimentos. O hexaclorobenzeno foi proibido de usar nos Estados Unidos em 1966.
Este material foi classificado pela Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer (IARC) como um carcinógeno do Grupo 2B (possivelmente carcinogênico para humanos). Os dados de carcinogenicidade animal para hexaclorobenzeno mostram aumento da incidência de câncer de fígado , rim (tumores tubulares renais) e tireóide . A exposição oral crônica em humanos demonstrou dar origem a uma doença hepática ( porfiria cutânea tardia ), lesões cutâneas com descoloração, ulceração , fotossensibilidade , efeitos na tireoide, efeitos nos ossos e perda de cabelo. Alterações neurológicas foram relatadas em roedores expostos ao hexaclorobenzeno. O hexaclorobenzeno pode causar embrioletalidade e efeitos teratogênicos . Estudos em humanos e animais demonstraram que o hexaclorobenzeno atravessa a placenta para se acumular nos tecidos fetais e é transferido para o leite materno.
O HCB é muito tóxico para os organismos aquáticos . Pode causar efeitos adversos de longo prazo no ambiente aquático . Portanto, a liberação em cursos de água deve ser evitada. É persistente no meio ambiente. Investigações ecológicas descobriram que ocorre biomagnificação na cadeia alimentar. O hexaclorobenzeno tem meia-vida no solo de 3 a 6 anos. O risco de bioacumulação em uma espécie aquática é alto.
Toxicologia
- DL50 oral (rato): 10.000 mg / kg
- LD50 oral (camundongos): 4.000 mg / kg
- Inalação LC50 (rato): 3600 mg / m 3
O material tem toxicidade aguda relativamente baixa, mas é tóxico por causa de sua natureza persistente e cumulativa em tecidos corporais com alto teor de lipídios.
Incidente de Exposição Única
Na Anatólia , Turquia, entre 1955 e 1959, durante um período em que o pão de trigo não estava disponível, 500 pessoas foram fatalmente envenenadas e mais de 4.000 pessoas adoeceram comendo pão feito com sementes tratadas com HCB, destinadas ao uso agrícola. A maioria dos doentes apresentava uma doença hepática denominada porfiria cutânea tardia , que perturba o metabolismo da hemoglobina e resulta em lesões cutâneas. Quase todas as crianças amamentando com menos de dois anos, cujas mães comeram pão contaminado, morreram de uma doença chamada "pembe yara" ou "ferida rosa", provavelmente devido a altas doses de HCB no leite materno. No leite materno de uma mãe, o nível de HCB foi encontrado em 20 partes por milhão em lipídios, aproximadamente 2.000 vezes os níveis médios de contaminação encontrados em amostras de leite materno em todo o mundo. Estudos de acompanhamento 20 a 30 anos após o envenenamento encontraram níveis médios de HCB no leite materno ainda mais de sete vezes a média de mulheres não expostas naquela parte do mundo (56 amostras de leite humano obtidas de mães com porfiria, o valor médio foi 0,51 ppm em pacientes expostos a HCB em comparação com 0,07 ppm em controles não expostos), e 150 vezes o nível permitido no leite de vaca.
No mesmo estudo de acompanhamento de 252 pacientes (162 homens e 90 mulheres, idade média atual de 35,7 anos), 20-30 anos após a exposição, muitos indivíduos apresentaram sintomas e sinais dermatológicos, neurológicos e ortopédicos. Os achados clínicos observados incluem cicatrizes na face e nas mãos (83,7%), hiperpigmentação (65%), hipertricose (44,8%), faces pinçadas (40,1%), artrite indolor (70,2%), mãos pequenas (66,6%), sensorial sombreamento (60,6%), miotonia (37,9%), roda dentada (41,9%), tireoide aumentada (34,9%) e fígado aumentado (4,8%). Os níveis de porfirina nas fezes e na urina foram determinados em todos os pacientes, e 17 têm pelo menos uma das porfirinas elevada. Filhos de mães com três décadas de porfiria induzida por HCB parecem normais.
Veja também
Referências
Trabalhos citados
Referências adicionais
- Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer. In: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk to Humans . Organização Mundial da Saúde, Vol. 79, 2001 pp 493–567
- Registro de efeitos tóxicos de substâncias químicas . Ed. D. Sweet, US Dept. of Health & Human Services: Cincinnati, 2005.
- Critérios de saúde ambiental no 195; Programa Internacional de Segurança Química, Organização Mundial da Saúde, Genebra, 1997.
- Toxicological Profile for Hexachlorobenzene (Update), US Dept of Health & Human Services, Set 2002.
- Índice Merck , 11ª edição, 4600
links externos
- Hexaclorobenzeno na base de dados de propriedades de pesticidas (PPDB)