Lobeline - Lobeline
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| Dados clínicos | |
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| AHFS / Drugs.com | Nomes de medicamentos internacionais |
| Código ATCvet | |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,001,830 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 22 H 27 N O 2 |
| Massa molar | 337,463 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (o que é isso?) (verificar)
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Lobelina é um alcalóide piridínico encontrado em uma variedade de plantas, particularmente aquelas do gênero Lobelia , incluindo tabaco indiano ( Lobelia inflata ), tabaco do Diabo ( Lobelia tupa ), lobelia grande ( Lobelia siphilitica ), Lobelia chinensis e Hippobroma longiflora . Na sua forma pura, é um pó branco amorfo que é livremente solúvel em água.
Usos potenciais
O Lobeline foi vendido, na forma de comprimido, para uso como auxiliar na cessação do tabagismo , mas pesquisas científicas determinaram que ele é ineficaz para esse uso. Lobeline também foi estudado para o tratamento de outros vícios de drogas, como o vício em anfetaminas, cocaína ou álcool; no entanto, há evidências clínicas limitadas de qualquer eficácia .
Toxicidade
A ingestão de lobelina pode causar náusea, vômito, diarreia, tosse, tontura, distúrbios visuais, auditivos, confusão mental, fraqueza, diminuição da freqüência cardíaca, aumento da pressão arterial, aumento da freqüência respiratória, tremores e convulsões. Lobeline tem um índice terapêutico estreito ; a dose potencialmente benéfica de lobelina está muito próxima da dose tóxica.
Farmacologia
A lobelina possui múltiplos mecanismos de ação, atuando como ligante VMAT2 , que estimula a liberação de dopamina em grau moderado quando administrada isoladamente, mas reduz a liberação de dopamina causada pela metanfetamina . Também inibe a recaptação de dopamina e serotonina e atua como um agonista-antagonista misto nos receptores nicotínicos de acetilcolina aos quais se liga nas interfaces de subunidade do domínio extracelular. É também é um antagonista em receptores de opide . Parece ser um inibidor da glicoproteína P , de acordo com pelo menos um estudo. Foi levantada a hipótese de que a inibição da glicoproteína P reduz a resistência quimioterápica no câncer, presumivelmente afetando quaisquer substratos da gp-P.
Compostos análogos, como lobelano (um alcalóide menor encontrado nas mesmas plantas) e seus derivados sintéticos têm efeitos biológicos semelhantes com afinidades relativas um tanto diferentes para VMAT e outras proteínas. Um alcalóide sedamina relacionado , com apenas um grupo 2-feniletil no anel piperidina e encontrado em plantas do gênero sedum , é conhecido por ser um inibidor da amina oxidase de mudas de ervilha, mas sua afinidade por proteínas como o transportador de dopamina aparentemente não foi testado.