Mirex - Mirex
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Dodecacloroocta-hidro-1 H -1,3,4- (epimetanetriil) ciclobuta [ cd ] pentaleno |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.017.452 |
Número EC | |
KEGG | |
Malha | D008917 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 10 Cl 12 | |
Massa molar | 545,55 g / mol |
Ponto de fusão | 485 ° C (905 ° F; 758 K) |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Mirex era um organoclorado comercializado como inseticida e posteriormente banido por causa de seu impacto no meio ambiente. Este sólido cristalino branco sem cheiro é um derivado do ciclopentadieno . Foi popularizado para controlar formigas de fogo, mas em virtude de sua robustez química e lipofilicidade , foi reconhecido como um poluente bioacumulativo . A disseminação da formiga-de-fogo vermelha importada foi incentivada pelo uso do Mirex, que também mata formigas nativas altamente competitivas com as formigas-de-fogo. A Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos proibiu seu uso em 1976. É proibido pela Convenção de Estocolmo sobre Poluentes Orgânicos Persistentes .
Produção e aplicações
O Mirex foi sintetizado pela primeira vez em 1946, mas não foi usado em formulações de pesticidas até 1955. O Mirex foi produzido pela dimerização do hexaclorociclopentadieno na presença de cloreto de alumínio .
Mirex é um inseticida estomacal, o que significa que deve ser ingerido pelo organismo para envenená-lo. O uso de inseticida foi focado no sudeste dos Estados Unidos para controlar as formigas de fogo importadas Solenopsis saevissima richteri e Solenopsis invicta . Aproximadamente 250.000 kg de mirex foram aplicados em campos entre 1962-75 (US NRC, 1978). A maior parte do mirex estava na forma de "isca 4X mirex", que consiste em 0,3% de mirex em 14,7% de óleo de soja misturado com 85% de grãos de sabugo de milho. A aplicação da isca 4X foi projetada para dar uma cobertura de 4,2 g mirex / ha e foi entregue por aeronave, helicóptero ou trator. 1x e 2x iscas também foram usadas. O uso de mirex como pesticida foi proibido em 1978. A Convenção de Estocolmo proibiu a produção e o uso de vários poluentes orgânicos persistentes e o Mirex é um dos "doze sujos".
Degradação
Característico dos clorocarbonos, o mirex não queima facilmente; Espera-se que os produtos da combustão incluam dióxido de carbono , monóxido de carbono , cloreto de hidrogênio , cloro , fosgênio e outras espécies de organoclorados. A oxidação lenta produz clordecona ("Kepone"), um inseticida relacionado que também é proibido na maior parte do mundo ocidental, mas é mais facilmente degradado. A luz solar degrada o mirex principalmente em fotomirex (8-mono-hidromirex) e, posteriormente, parcialmente em 2,8-di-hidromirex.
Mirex é altamente resistente à degradação microbiológica. Apenas lentamente declorina em um derivado mono-hidro por ação microbiana anaeróbia em lodo de esgoto e por bactérias entéricas . A degradação por microrganismos do solo não foi descrita.
Bioacumulação e biomagnificação
Mirex é altamente cumulativo e a quantidade depende da concentração e da duração da exposição. Há evidências de acúmulo de mirex nas cadeias alimentares aquáticas e terrestres em níveis prejudiciais. Após 6 aplicações de isca mirex a 1,4 kg / ha, altos níveis de mirex foram encontrados em algumas espécies; gordura de tartaruga continha 24,8 mg de mirex / kg, martim-pescador, 1,9 mg / kg, gordura de coiote, 6 mg / kg, gordura de gambá, 9,5 mg / kg, e gordura de guaxinim, 73,9 mg / kg. Em um modelo de ecossistema com interface terrestre-aquática, mudas de sorgum foram tratadas com mirex a 1,1 kg / ha. As lagartas alimentadas com essas mudas e suas fezes contaminaram a água que continha algas, caramujos, Daphnia, larvas de mosquitos e peixes. Após 33 dias, o valor de ampliação ecológica foi de 219 para peixes e 1165 para caracóis.
Embora os níveis ambientais gerais sejam baixos, é comum nos ambientes biótico e abiótico. Por ser lipofílico, o Mirex é fortemente adsorvido em sedimentos.
Segurança
Mirex é apenas moderadamente tóxico em estudos com animais de uma dose única por via oral ( LD 50 valores variam 365-3000 mg / kg de peso corporal). Ele pode entrar no corpo por inalação, ingestão e pela pele. Os efeitos mais sensíveis da exposição repetida em animais estão principalmente associados ao fígado, e esses efeitos foram observados com doses tão baixas quanto 1,0 mg / kg de dieta (0,05 mg / kg de peso corporal por dia), a dose mais baixa testada. Em doses mais altas, é fetotóxico (25 mg / kg na dieta) e teratogênico (6,0 mg / kg por dia). Em geral, o Mirex não era ativo em testes de curto prazo de atividade genética. Existem evidências suficientes de sua carcinogenicidade em camundongos e ratos. O início tardio de efeitos tóxicos e mortalidade é típico de envenenamento por mirex. Mirex é tóxico para uma variedade de organismos aquáticos, sendo os crustáceos particularmente sensíveis.
Mirex induz distúrbios fisiológicos e bioquímicos crônicos generalizados em vários vertebrados. Nenhuma ingestão diária aceitável (ADI) para Mirex foi recomendada pela FAO / OMS. A IARC (1979) avaliou o risco carcinogênico do mirex e concluiu que "há evidências suficientes de sua carcinogenicidade para camundongos e ratos. Na ausência de dados adequados em humanos, com base no resultado acima, pode-se dizer que tem risco carcinogênico para humanos" Não existem dados sobre os efeitos na saúde humana.
Efeitos na saúde
De acordo com um relatório ATSDR de 1995 , o Mirex causou alterações gordurosas no fígado, hiperexcitabilidade e convulsão e inibição da reprodução em animais. É um potente desregulador endócrino, interferindo nas funções mediadas pelo estrogênio, como ovulação, gravidez e crescimento endometrial. Também induziu câncer de fígado por interação com estrogênio em roedores fêmeas.
Referências
Veja também
- Mirex na base de dados de propriedades de pesticidas (PPDB)
- Organização Internacional para o Gerenciamento de Produtos Químicos (IOMC), 1995, Relatório de Avaliação de POPs, dezembro de 1995.
- Lambrych KL e JP Hassett. Fotorreatividade dependente do comprimento de onda de Mirex no Lago Ontário. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 858-863
- Guia de saúde e segurança Mirex. Programa Internacional de Segurança Química do IPCS. Guia de Saúde e Segurança No.39. 1990
- Revisão toxicológica de Mirex. Para apoiar as informações resumidas sobre o Sistema de Informação de Risco Integrado (IRIS) 2003. Agência de Proteção Ambiental dos EUA, Washington DC.