Composto perfluorado - Perfluorinated compound

Pentafluorofenol , um composto perfluorado.

Um composto perfluorado ( PFC ) é um composto organofluorado contendo apenas carbono-flúor e ligações CC, mas também outros heteroátomos . Os PFCs têm propriedades que resultam da presença de fluorocarbonos (contendo apenas ligações C – F e C – C) e do grupo funcional . Grupos funcionais comuns em PFC são OH , CO 2 H , cloro , S , e SO 3 H .

A eletrofluoração é o método de produção predominante.

Alguns desses compostos conhecidos como perfluoroalcanos podem permanecer na nossa atmosfera por muito tempo. Eles se bioacumulam devido à sua estabilidade química. Por causa de sua contribuição potencial para a mudança climática , eles foram regulamentados pelo Protocolo de Kyoto. Alguns fluorosurfactantes provaram ser tóxicos em testes em animais, enquanto as aplicações industriais generalizadas continuam.

Formulários

Os compostos perfluorados são usados ​​de forma ubíqua: Por exemplo, os fluorosurfactantes são amplamente usados ​​na produção de teflon (PTFE) e polímeros fluorados relacionados. Eles conferem hidrofobicidade e resistência a manchas nos tecidos. Eles são componentes de espuma de combate a incêndio . Fluorotensioactivos (PFAS) reduzir a tensão superficial , concentrando-se na interface ar-líquido, devido à lipo phobicity de polifluorocarbonetos.

Os clorofluorcarbonos são compostos perfluorados que foram usados ​​anteriormente como refrigerantes ( Freon ) até estarem implicados na degradação do ozônio .

Produção

Um método industrial comum para sintetizar perflurocompostos é a eletrofluoração .

Exemplos por grupo funcional

Halogenetos de alquil perfluorados

Fluorocloroalcenos

Perfluoroéteres e epóxidos

Artigo principal: Fluoroéter

Perfluoroálcoois

Artigo principal: Fluoroálcool

Os álcoois perfluorados primários e secundários são instáveis ​​em relação à desidrofluoração.

Perfluoroaminas

Perfluorocetonas

Ácidos perfluorocarboxílicos

Artigo principal: ácido carboxílico perfluorado

Perfluoronitrilos e isonitrilos

  • Trifluorometilisocianeto , o isonitrila perfluorada mais simples.
  • Trifluorometilacetonitrila, a nitrila perfluorada mais simples

Ácidos perfluorossulfônicos e derivados relacionados

Boratos de aril perfluorados

Preocupações ambientais e de saúde

Artigo principal: Substâncias per- e polifluoroalquílicas § Questões ambientais e de saúde

Diversas preocupações ambientais e de saúde envolvem a produção industrial e o uso de compostos de perfluoroalcano. A estabilidade excepcional dos compostos perfluorados é desejável do ponto de vista das aplicações e também é uma causa de preocupações ambientais e de saúde.

Perfluoroalcanos

Os perfluoroalcanos de baixo ponto de ebulição são potentes gases de efeito estufa , em parte devido à sua vida atmosférica muito longa. As preocupações ambientais para perflurocompostos são semelhantes aos clorofluorcarbonos e outros compostos halogenados usados ​​como refrigerantes e materiais de supressão de incêndio. O histórico de uso, impacto ambiental e recomendações de uso estão incluídos no Protocolo de Quioto .

Fluorosurfactantes

Os fluorocarbonos PFOA (ácido perfluorooctanóico) e PFOS (perfluorooctanossulfonato) foram ambos investigados pela UE e pela Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (EPA), que os considera prejudiciais ao meio ambiente. Especificamente, estudos descobriram que o PFOS causou "efeitos incomuns e graves em testes de toxicidade em animais", que estava presente em todo o mundo em humanos e na vida selvagem e que era altamente persistente no meio ambiente. (Seguem-se preocupações semelhantes para o PFOA.)

Os fluorosurfactantes tendem a se bioacumular , uma vez que são extremamente estáveis ​​e podem ser armazenados no corpo de humanos e animais. Os exemplos incluem PFOA e PFOS, freqüentemente presentes em tecidos resistentes à água e sprays que conferem propriedades resistentes à água para tecidos e espuma de combate a incêndio . Dados de estudos em animais do PFOA indicam que ele pode causar vários tipos de tumores e morte neonatal e pode ter efeitos tóxicos nos sistemas imunológico, hepático e endócrino. Em 2010, os dados sobre os efeitos do PFOA na saúde humana eram esparsos.

Em 2015, a Força Aérea dos Estados Unidos estava testando 82 instalações militares dos Estados Unidos antigas e ativas para fluorosurfactantes contidos em espuma de combate a incêndio. Em 2015, PFCs foram encontrados em águas subterrâneas na Naval Air Station Brunswick , Maine e Grissom Air Reserve Base , Indiana, e em água de poço na Base Aérea de Pease , New Hampshire, onde 500 pessoas, incluindo crianças, fizeram exames de sangue como parte de um bio- plano de monitoramento por meio da Secretaria estadual de Saúde e Serviços Humanos. Os programas de pesquisa do Departamento de Defesa dos EUA têm tentado definir a natureza e a extensão da contaminação por PFAS em instalações militares dos EUA, especialmente em águas subterrâneas.

Um relatório de 2018 ao Congresso indicou que "pelo menos 126 sistemas de água potável em ou perto de bases militares" foram contaminados com compostos de PFAS.

Um estudo de 2016 encontrou níveis inseguros de fluorosurfactantes em 194 de 4.864 fontes de água em 33 estados dos EUA. Cobrindo dois terços do abastecimento de água potável nos Estados Unidos, o estudo descobriu que treze estados foram responsáveis ​​por 75% das detecções. Em ordem de frequência, eram: Califórnia, Nova Jersey, Carolina do Norte, Alabama, Flórida, Pensilvânia, Ohio, Nova York, Geórgia, Minnesota, Arizona, Massachusetts e Illinois. A espuma de combate a incêndios foi apontada como um dos principais contribuintes.

Veja também

Referências

links externos